((1S,2R,3S)-2-iodo-3-(4-nitrophenyl)cyclopropyl)methanol | 1202701-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,2R,3S)-2-iodo-3-(4-nitrophenyl)cyclopropyl)methanol
• 英文别名: [(1S,2R,3S)-2-iodo-3-(4-nitrophenyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 1202701-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₃
• 分子量: 319.099
• InChiKey: OCWNQZPXDMLCFM-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘仿 、 (E)-4-nitrocinnamyl alcohol 在 diethylzinc 、 (4R,5R)-2-butyl-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以64%的产率得到((1S,2R,3S)-2-iodo-3-(4-nitrophenyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用取代的类锌锌烯丙醇对映和非对映选择性碘环丙烷化

  摘要：

  （锌）可信赖！在化学计量的二氧杂硼烷基手性配体存在下，通过使用烯丙醇的对映选择性Simmons-Smith碘环丙烷化，可以以对映体富集的形式获得2,3-二取代和2,3-三取代的碘代环丙烷。这些碘代环丙烷可作为多功能的手性构件，用于高度官能化的1,2,3-三取代环丙烷（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200902228

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 1,2,3-Substituted Cyclopropanes by Using α-Iodo- and α-Chloromethylzinc Carbenoids
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Lucie E. Zimmer、Alexandre Gagnon、André B. Charette

  DOI：10.1002/chem.201202528

  日期：2012.11.12

  α‐chlorozinc carbenoids by using a dioxaborolane‐derived chiral ligand. The synthetically useful iodocyclopropane building blocks were derivatized by an electrophilic trapping of the corresponding cyclopropyl lithium species or a Negishi coupling to give access to a variety of enantioenriched 1,2,3‐substituted cyclopropanes. The synthetic utility of this method was demonstrated by the formal synthesis of an

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。