5-bromo-5α-cholestane-3β,4β-diol 4-monoacetate | 6564-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-bromo-5α-cholestane-3β,4β-diol 4-monoacetate
• 英文别名: 4β-acetoxy-5-bromo-5α-cholestan-3β-ol；4β-Acetoxy-5-brom-5α-cholestan-3β-ol；5α-Brom-4β-Acetoxy-3β-hydroxy-cholestan；4β-Acetoxy-5α-brom-cholestan-3β-ol；Acetoxy-4β-bromo-5α-cholestanol-3β
• CAS: 6564-48-3
• 化学式: C₂₉H₄₉BrO₃
• 分子量: 525.61
• InChiKey: ZAYFPFYGEPLPMW-DDQKCFFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5α-cholestane-3β,4β-diol 4-monoacetate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 4β-Acetoxy-5α-brom-cholestan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Julia,S.; Fuerer,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1114 - 1118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-cholest-4-en 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-bromo-5α-cholestane-3β,4β-diol 4-monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Julia,S.; Fuerer,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1106 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductions of steroidal halohydrins and their esters by tri-n.butyltin hydride; some stereospecific 1.2-migrations of acetoxy- or benzoxy-groups
  作者：Sylvestre A. Julia、Robert Lorne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88052-2

  日期：1986.1

  bearing hydroxy-, acetoxy- or benzoxy-groups in the 3β and 4β or 3β and 6β positions, , , , , , and have been hydrogenolysed with the title reagent to afford the corresponding reduced derivatives. The reduction of 4α-chloro-5β-cholestane-3β, 5-diol 3-benzoate () and 3α-chloro-5α-cholestan-2β-ol acetate gave also the products of simple hydrogenolysis.

  六5α氯和一种5α溴胆甾烷衍生物轴承羟基，乙酰氧基或苯甲酰氧基的基团在3β和4β或3β和6β位置，，，，，和已被氢解，与标题试剂，得到相应的还原导数。4α-氯-5β-胆甾烷-3β，5-二醇3-苯甲酸酯（）和3α-氯-5α-胆甾烷-2β-醇乙酸酯的还原也产生了简单的氢解产物。
• The Addition of Hypobromous Acid to Δ⁴-Steroids
  作者：Peter Morand、Alenka Polakova-Paquet

  DOI：10.1139/v73-613

  日期：1973.12.15

  The addition of hypobromous acid to 4-cholesten-3β-yl acetate (1) has been found to result in the formation of a significant amount of 4β-bromo-5α-cholestane-3β,5-diol 3-acetate (3) as well as of 5-bromo-5α-choIestane-3β,4β-diol 4-acetate (2a). Evidence is presented in support of the structure proposed for the former and confirmation of the structure of the latter, about which there is disagreement, is adduced. The conversion of 2a to 4-cholestene-3β,19-diol 3-acetate (9) by treatment with lead tetraacetate and subsequent opening of the 4β,19-oxide ring is described.

  对4-胆甾烯-3β-乙酸酯（1）加入次溴酸后发现会生成大量的4β-溴-5α-胆甾烷-3β,5-二醇-3-乙酸酯（3），以及5-溴-5α-胆甾烷-3β,4β-二醇-4-乙酸酯（2a）。提供了支持前者结构的证据，同时也证实了后者的结构，对于这一点存在争议。描述了通过使用四乙酸铅处理2a并随后打开4β,19-氧杂环生成4-胆甾烯-3β,19-二醇-3-乙酸酯（9）的转化过程。
• 788. Steroidal αβ-epoxy-ketones. Part I. Rearrangement of 4α,5-epoxy-5α-cholestan-3-one and its 4β,5β-isomer by means of the boron trifluoride–ether complex
  作者：D. J. Collins

  DOI：10.1039/jr9590003919

  日期：——
• Lorne,R.; Julia,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1357 - 1368
  作者：Lorne,R.、Julia,S.

  DOI：——

  日期：——