(5Z,9α,11α,13E)-15-methyl-9,11,15-trihydroxy-prosta-5,13-diene-1-carboxylic acid | 41691-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,9α,11α,13E)-15-methyl-9,11,15-trihydroxy-prosta-5,13-diene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 15-Methyl-PGF(2α)；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E)-3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 41691-84-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: DLJKPYFALUEJCK-HGUCYINHSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,9α,11α,13E)-15-methyl-9,11,15-trihydroxy-prosta-5,13-diene-1-carboxylic acid 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 卡前列素
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBOPROST AND ITS TROMETHAMINE SALT
  [FR] PROCÉDÉ PERMETTANT LA PRÉPARATION DE CARBOPROST ET DE SON SEL DE TROMÉTHAMINE

  摘要：

  本发明的主题是一种制备Carboprost tromethamine盐的新工艺，其中在无极溶剂中使用Grignard试剂，在手性辅助剂的存在下烷基化通式（II）的烯酮。公式（VII）的甲酯外消旋体通过重力硅胶色谱分离，并使用固体tromethamine碱进行盐形成。

  公开号：

  WO2017093770A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-六氢-2-氧代-4-[(1E)-3-氧代-1-辛烯基]-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 [1,1’-联苯]-4-甲酸酯 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 (4S,5S)-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基)双(二苯基甲醇) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5Z,9α,11α,13E)-15-methyl-9,11,15-trihydroxy-prosta-5,13-diene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBOPROST AND ITS TROMETHAMINE SALT
  [FR] PROCÉDÉ PERMETTANT LA PRÉPARATION DE CARBOPROST ET DE SON SEL DE TROMÉTHAMINE

  摘要：

  本发明的主题是一种制备Carboprost tromethamine盐的新工艺，其中在无极溶剂中使用Grignard试剂，在手性辅助剂的存在下烷基化通式（II）的烯酮。公式（VII）的甲酯外消旋体通过重力硅胶色谱分离，并使用固体tromethamine碱进行盐形成。

  公开号：

  WO2017093770A1

文献信息

• 非常に高い皮膚浸透率を有するプロスタグランジン及び関連化合物の正荷電水溶性プロドラッグ
  申请人：テックフィールズ バイオケム カンパニー リミテッド

  公开号：JP2015134801A

  公开（公告）日：2015-07-27

  【課題】本発明の目的は、皮膚表面で利用できる水分中でのプロスタグランジン、プロスタサイクリン、及び関連化合物の溶解性、並びに膜及び皮膚障壁を通してのそれらの浸透率を増大させることによって、プロスタグランジン、プロスタサイクリン、及び関連化合物を経皮投与（局所適用）可能にすることである。【解決手段】構造（２）で表される、プロスタグランジン、プロスタサイクリン、及び関連化合物の新規な正荷電プロドラッグを合成した。これらのプロドラッグの正に荷電されたアミノ基は、薬物の水中での溶解性を大いに増大させるだけでなく、膜のホスファート頭基上の負電荷と結合し、プロドラッグを細胞質ゾルの中に押し込む。プロドラッグは、プロスタグランジン、プロスタサイクリン、及び関連化合物よりも〜１０００倍速く、人の皮膚を通して拡散する。【選択図】図４

  本发明的目的是通过增加前列腺素、前列环素和相关化合物在皮肤表面可溶解的水中的溶解性，以及增加它们通过膜和皮肤屏障的渗透率，使前列腺素、前列环素和相关化合物能够经皮给药（局部应用）。解决方案是合成了前列腺素、前列环素和相关化合物的新型正电荷前药，其结构如图（2）所示。这些正电荷前药的氨基团不仅大大增加了药物在水中的溶解性，还与磷脂头基上的负电荷结合，将前药推入细胞质溶胶中。与前列腺素、前列环素和相关化合物相比，这些前药在人体皮肤上的扩散速度快了约1000倍。【选定图】图4
• HETERODIMER COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF OCULAR DISORDERS
  申请人：Ripple Therapeutics Corporation

  公开号：US20210347809A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Described herein are processable compositions comprising at least one moiety that is processable in its free form. Also described herein are compositions and methods for the treatment of ocular diseases or disorders including glaucoma, blepharitis, ocular inflammation, diabetic macular edema, posterior inflammation, anterior inflammation, macular degeneration (e.g., wet macular degeneration (AMD) or dry AMD), post-cataract surgery, and retinal vein occlusion. Said compositions and methods comprise steroids and prostaglandins which demonstrate anti-inflammatory activity, intraocular pressure (IOP) lowering, and/or other desirable activities. Injection of said compositions in the eye provides therapeutic benefit to patients suffering from ocular disorders.

  本文描述了可加工的组合物，其中至少包含一个可在其自由形式下加工的成分。本文还描述了用于治疗眼部疾病或障碍的组合物和方法，包括青光眼、眼睑炎、眼部炎症、糖尿病性黄斑水肿、后部炎症、前部炎症、黄斑变性（如湿性黄斑变性（AMD）或干性AMD）、白内障手术后和视网膜静脉阻塞。所述组合物和方法包括表现出抗炎活性、降低眼内压力（IOP）和/或其他理想活性的类固醇和前列腺素。将所述组合物注射到眼中可为患有眼部障碍的患者提供治疗益处。
• PROSTAGLANDIN ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Lifex Biolabs, Inc.

  公开号：US20210139435A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, including, as an active ingredient, a prostaglandin analog or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the compound has excellent effects in inducing Nurr1, and thus, can be useful as a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of a disease, disorder, or condition associated with Nurr1, in particular, cancer, autoimmune disease such as rheumatoid arthritis, schizophrenia, manic depression and neurodegenerative disease such as Alzheimers disease or Parkinson's disease.

  本发明涉及一种药物组合物，用于预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况，其中包括作为活性成分的前列腺素类似物或其药学上可接受的盐，该化合物具有良好的诱导Nurr1的效果，因此，可用作预防或治疗与Nurr1相关的疾病、紊乱或状况的药物组合物，特别是癌症、自身免疫性疾病如类风湿关节炎、精神分裂症、躁郁症以及神经退行性疾病如阿尔茨海默病或帕金森病。
• Process for the preparation of carboprost and its tromethamine salt
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US10442762B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The subject of the invention is a novel process for the preparation of Carboprost tromethamine salt where alkylation the enone of the general formula (II) is carried out in the presence of a chiral auxiliary in aprotic solvent with a Grignard reagent. The methyl ester epimers of formula (VII) are separated by gravity silica gel chromatography and the salt formation is carried out by using solid tromethamine base.

  本发明的主题是一种制备卡前列素三甲胺盐的新工艺，其中通式（II）的烯酮在手性助剂存在下，在非沸腾溶剂中用格氏试剂进行烷基化。式（VII）的甲酯表聚物通过重力硅胶色谱法分离，盐的形成是通过使用固体三甲胺碱进行的。
• Compositions of pharmaceutical actives containing diethylene glycol monoethyl ether or other alkyl derivatives
  申请人：THEMIS MEDICARE LIMITED

  公开号：US10940205B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention relates to pharmaceutical compositions of various pharmaceutical actives, especially lyophilic and hydrophilic actives containing Diethylene glycol monoethyl ether or other alkyl derivatives thereof as a primary vehicle and/or to pharmaceutical compositions utilizing Diethylene glycol monoethyl ether or other alkyl derivatives thereof as a primary vehicle or as a solvent system in preparation of such pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions of the present invention are safe, non-toxic, exhibits enhanced physical stability compared to conventional formulations containing such pharmaceutical actives and are suitable for use as injectables for intravenous and intramuscular administration, as well as for use as a preformed solution/liquid for filling in and preparation of capsules, tablets, nasal sprays, gargles, dermal applications, gels, topicals, liquid oral dosage forms and other dosage forms.

  本发明涉及各种药物活性物质的药物组合物，特别是含有二乙二醇单乙醚或其 他烷基衍生物作为主要载体的冻干和亲水活性物质，和/或涉及利用二乙二醇单乙醚或其 他烷基衍生物作为主要载体或作为制备此类药物组合物的溶剂系统的药物组合物。本发明的药物组合物安全、无毒，与含有此类药物活性成分的传统制剂相比，具有更强的物理稳定性，适合用作静脉注射和肌肉注射的注射剂，也适合用作预制溶液/液体，用于填充和制备胶囊、片剂、鼻腔喷雾剂、漱口水、皮肤应用、凝胶、外用药、口服液剂型和其他剂型。