(5E,13E)-9,11,15-三羟基-15-甲基前列腺-5,13-二烯-1-酸甲酯 | 35700-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5E,13E)-9,11,15-三羟基-15-甲基前列腺-5,13-二烯-1-酸甲酯
• 英文名称: (5Z,9α,11α,13E,15R)-15-methyl-9,11,15-trihydroxy-prosta-5,13-diene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (15R)-15-Methyl-PGF2α-methylester；methyl (Z)-7-(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E)-((3R)-3-hydroxy-3-methyl-1-octenyl)cyclopentyl]-5-heptenoate；15(R)-15-methyl Prostaglandin F2alpha methyl ester；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-3-methyloct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 35700-22-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅
• 分子量: 382.541
• InChiKey: QQCOAAFKJZXJFP-IFMFXUMGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：>50 mg/ml（来自 PGE2 甲基 es；DMSO：>50 mg/ml（来自 PGE2 甲基 es）；乙醇：>50 mg/ml（来自 PGE2 甲基 es；PBS pH 7.2：5 mg/ml（来自 PGE2 甲基 es）甲酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5E,13E)-9,11,15-三羟基-15-甲基前列腺-5,13-二烯-1-酸 生成 (5E,13E)-9,11,15-三羟基-15-甲基前列腺-5,13-二烯-1-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/81191

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBOPROST AND ITS TROMETHAMINE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ PERMETTANT LA PRÉPARATION DE CARBOPROST ET DE SON SEL DE TROMÉTHAMINE
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT

  公开号：WO2017093770A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The subject of the invention is a novel process for the preparation of Carboprost tromethamine salt where alkylation the enone of the general formula (II) is carried out in the presence of a chiral auxiliary in aprotic solvent with a Grignard reagent. The methyl ester epimers of formula (VII) are separated by gravity silicagel chromatography and the salt formation is carried out by using solid tromethamine base.

  本发明的主题是一种制备Carboprost tromethamine盐的新工艺，其中在无极溶剂中使用Grignard试剂，在手性辅助剂的存在下烷基化通式（II）的烯酮。公式（VII）的甲酯外消旋体通过重力硅胶色谱分离，并使用固体tromethamine碱进行盐形成。
• METHOD FOR THE WITTIG REACTION IN THE PREPARATION OF CARBOPROST
  申请人：Bhide Keshav Shripad

  公开号：US20100041912A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  A process for the preparation of carboprost methyl ester (FIG. ( 10 )).
• [EN] IMPROVED METHOD FOR THE WITTIG REACTION IN THE PREPARATION OF CARBOPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA RÉACTION DE WITTIG DANS LA PRÉPARATION DE CARBOPROST
  申请人：ASTRAZENECA PHARMA INDIA LTD

  公开号：WO2008081191A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  [EN] A process for the preparation of carboprost methyl ester (figure (10)).
  [FR] L'invention concerne un procédé pour la préparation de l'ester méthylique de carboprost (figure 10).
• WO2008/81191
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——