(1,1,1-trifluoroethyl) phenyl iodonium (N,N'-bis-trifluoromethylsulfonyl) imide | 307501-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1,1-trifluoroethyl) phenyl iodonium (N,N'-bis-trifluoromethylsulfonyl) imide
• 英文别名: trifluoroethyl phenyliodonium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide；phenyl(trifluoroethyl)iodonium triflimide；1,1,1-trifluoro-N-[phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)-lambda3-iodanyl]-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide；1,1,1-trifluoro-N-[phenyl(2,2,2-trifluoroethyl)-λ3-iodanyl]-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide
• CAS: 307501-98-0
• 化学式: C₁₀H₇F₉INO₄S₂
• 分子量: 567.192
• InChiKey: ICRNANCWLYOILW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 (1,1,1-trifluoroethyl) phenyl iodonium (N,N'-bis-trifluoromethylsulfonyl) imide 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N^α-2,2,2-trifluoroethylphenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A discovery tool at work: the unexpected properties of a two-carbon residue

  摘要：

  We report the very easy preparation of novel peptides 6a-n as represented by CF3CH2(L)Phe(L)UeOtBu (6a), a prospective antitumor compound. Peptides such as 6a are directly obtained via standard chemistry from a novel class of amino acids, N-alpha-trifluoroethyl amino acids 4. In fact, unexpectedly, the N-alpha-1,1,1-trifluoroethyl substitution completely deactivates the alpha -nitrogen. That is, compounds 4 behave exactly like N-alpha-protected amino acids, and take part in standard peptide synthesis accordingly. Representative compounds 4a-c are prepared by reaction of commercial amino acid t-butyl esters 2a-c with 1 eq iodonium salt 1 in dichloromethane/water at 22 degreesC in 1 h or less. The reaction is promoted by NaHCO3 (1.5 eq). The intermediate N-alpha-1,1,1-trifluoroethyl t-butyl esters 3a-c are hydrolyzed and separated from coproducts at the same time by treatment with aqueous HCl at 22 degreesC. Evaporation of the acid extracts provides analytically pure 4a-c in 78-98% yields. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00377-3
• 作为产物：
  描述：

  双三氟甲烷磺酰亚胺 、 (2,2,2-trifluoroethyl)-λ³-iodanediyl bis(2,2,2-trifluoroacetate) 、 苯 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 23.0h， 以79.1%的产率得到(1,1,1-trifluoroethyl) phenyl iodonium (N,N'-bis-trifluoromethylsulfonyl) imide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and lipophilicity measurement of Nα/N-terminus-1,1-dihydroperfluoroalkylated α-amino acids and small peptides

  摘要：

  (1,1-二氢全氟烷基)苯碘鎓 N,N-双(三氟甲基磺酰)酰亚胺 (4, n = 0-2) 被合成并用于将相应的 1,1-二氢全氟烷基转移到酪氨酸的 α-氨基上。所得的 N-alpha-2,2,2-三氟乙基化酪氨酸 (6, n = 0) 进一步用作亮肽素类似物的固相肽合成中的 N-末端。测定 N-alpha-1,1-二氢全氟烷基化酪氨酸 (6, n = 0-2) 和 N-末端-2,2,2-三氟乙基化亮肽素类似物 (7) 以及相应母体化合物的亲脂性。© 2007 Elsevier B.V. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.07.003
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Beta-pinene 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 硫脲 、 (1,1,1-trifluoroethyl) phenyl iodonium (N,N'-bis-trifluoromethylsulfonyl) imide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.05h， 生成 2-(4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecoxy)phenoxy)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-levulinyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  手动工艺向机器辅助合成转化的挑战：芳基（三氟乙基）碘化三氟甲磺酸酯激活硫代糖苷供体

  摘要：

  描述了使稳定的碘鎓促进剂适用于自动化的氟辅助溶液相低聚糖合成所需的步骤。最初报道的分批方法的直接适应导致原酸酯或保护基转移至糖基受体的形成。幸运的是，添加廉价的β-pine烯作为除酸剂避免了这两个副反应。此新开发的协议的实用程序应用于β-葡聚糖片段的自动溶液相合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03940

文献信息

• Easy Preparation of Bioactive Peptides from the Novel<i>N</i>^α-Trifluoroethyl Amino Acids
  作者：Darryl D. DesMarteau、Vittorio Montanari

  DOI：10.1246/cl.2000.1052

  日期：2000.9

  Nα-Trifluoroethyl amino acids have been prepared for the first time and unexpectedly found to behave as conventionally N-protected amino acids. Novel unnatural peptides are easily prepared in high yields without racemization. The observed chemistry results from steric factors as well as from the acidity of the CF3CH2NH group, according to comparative experiments. Of ten dipeptides that were tested

  首次制备了 Nα-三氟乙基氨基酸，并出人意料地发现其行为与常规 N-保护的氨基酸相同。无需外消旋化即可高产率地轻松制备新型非天然肽。根据比较实验，观察到的化学反应来自空间因素以及 CF3CH2NH 基团的酸度。在测试抗肿瘤活性的十种二肽中，CF3CH2–L-Tyr–L-Ile–OtBu 是最有活性的。
• Separable fluorous ionic liquids for the dissolution and saccharification of cellulose
  作者：Benjamin R. Caes、Joseph B. Binder、Jacqueline J. Blank、Ronald T. Raines

  DOI：10.1039/c1gc15776k

  日期：——

  Ionic liquids are an attractive class of solvents for biomass conversion processes. The same properties that make them advantageous—high polarity, water solubility and negligible vapor pressure—hinder their recovery from carbohydrates. We report on the synthesis of seven fluorous imidazolium chloride ionic liquids and on their ability to dissolve cellulose. One of these ionic liquids, 3-methyl-1-(2′,2′,3′,3′,3′-pentafluoropropyl)-imidazolium chloride, dissolves cellulose. We found this fluorous ionic liquid to be suitable for use in cellulose hydrolysis reactions, and we achieved its recovery from glucose.

  离子液体是生物质转化过程中一类有吸引力的溶剂。使它们具有优势的相同特性——高极性、水溶性和可忽略的蒸气压——阻碍了它们从碳水化合物中的回收。我们报告了七种氟代咪唑氯化物离子液体的合成及其溶解纤维素的能力。这些离子液体之一，3-甲基-1-(2',2',3',3',3'-五氟丙基)-氯化咪唑鎓，可溶解纤维素。我们发现这种含氟离子液体适用于纤维素水解反应，并且我们实现了从葡萄糖中回收它。
• Synthesis and structure of novel perfluorinated iodinanes
  作者：V. Montanari、D.D. DesMarteau、W.T. Pennington

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00502-0

  日期：2000.9

  and structurally characterized. The structures of all are heavily influenced by secondary bonding involving the iodine(III) center and oxygen or chlorine. The iodonium salt, [Ph(CF 3 CH 2 )I]CF 3 SO 2 NSO 2 CF 3 , has a chain structure with the anion in a transoid conformation, while the diphenyl derivative, [Ph 2 I]CF 3 SO 2 NSO 2 CF 3 , forms a dimeric structure which stabilizes a cisoid conformation

  摘要 几种新型碘烷已被制备和结构表征。所有的结构都受到涉及碘（III）中心和氧或氯的二级键的严重影响。碘鎓盐，[Ph(CF 3 CH 2 )I]CF 3 SO 2 NSO 2 CF 3 具有链式结构，阴离子呈反式构象，而二苯基衍生物，[Ph 2 I]CF 3 SO 2 NSO 2 CF 3 形成稳定阴离子的cisoid构象的二聚体结构。与已知化合物相比，PhICl 2 具有简单的链结构，全氟烷基碘二氯化物 CF 3 CH 2 ICl 2 和 CHF 2 (CF 2 ) 5 CH 2 ICl 2 具有更复杂的结构，其中链之间的相互作用较弱，加上全氟基团的聚集导致层的形成。二羧酸盐，
• Synthesis of mono Nα-trifluoroethylated cyclic dipeptides
  作者：Darryl D. DesMarteau、Changqing Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.038

  日期：2006.1

  Trifluoroethylated N-termini in linear dipeptideS L-TyrXOR [X = Gly, D-Ala, L-Leu, L-Phe, and L-Glu; R = H, Me, Et] exhibit sufficient nucleophilicity to give piperazine-2,5-dione ring formation through intramolecular cyclization reaction in acidic aqueous solutions. The reactions occur in high yield and with absolute configuration retention. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.