methyl 3α,12α-bis(1-imidazolylcarbonyloxy)-5β-cholan-24-oate | 317806-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,12α-bis(1-imidazolylcarbonyloxy)-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: Methyl 3a,12a-bis(1-imidazolylcarbonyloxy)-5b-cholan-24-oate；[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-(imidazole-1-carbonyloxy)-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 317806-84-1
• 化学式: C₃₃H₄₆N₄O₆
• 分子量: 594.751
• InChiKey: HIINUSNEJHTJPM-IUPPHJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,12α-bis(1-imidazolylcarbonyloxy)-5β-cholan-24-oate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 methyl (4R)-4-[(1S,4R,27S,28R,29R,32S,33R,36R,37S)-14,17-dimethoxy-1,28-dimethyl-6,25-dioxo-5,7,24,26-tetraoxanonacyclo[25.9.2.28,11.220,23.14,36.010,15.016,21.028,32.033,37]tritetraconta-8,10,12,14,16,18,20,22,40,42-decaen-29-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸模板上的1,1'-联萘酚单元的非对映选择性合成

  摘要：

  据报道在1，1′-联萘-2，2′-二醇衍生物的不对称合成中使用7-脱氧胆酸作为手性模板。用CH（3）CN中的Mn（acac）（3）进行了化合物7和11的分子内偶联，从而分别制得了具有65％和> 99％非对映选择性的联萘酚产物8和12。在两种情况下，通过计算机模型研究预测了（S）异构体的主要形成。在化合物12的情况下证实了这一点。

  DOI：

  10.1021/jo000703z
• 作为产物：
  描述：

  sodium cholate 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3α,12α-bis(1-imidazolylcarbonyloxy)-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cationic Amphiphiles on the Basis of Deoxycholic Acid

  摘要：

  Cationic derivatives of deoxycholic acid with N,N-dimethylenediamine, epsilon-aminocaproic acid, and pyridine as polar heads were synthesized. The cationic groups were linked to 3alpha- and 12alpha-hydroxy groups of the steroid moiety through ester or urethane bonds. Liposomal formulations of the compounds synthesized may be used for gene delivery in cells.

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000043792.13604.b3