4-methyl-N-(2-oxocyclopentanecarbonyl)benzenesulfonamide | 53639-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxocyclopentanecarbonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl 2-oxocyclopentanecarboxamide；N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 53639-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: GMODTXOACVLUND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-oxocyclopentanecarbonyl)benzenesulfonamide 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5R)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azaspiro[4.5]decane-4,6,8-trione
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氮杂双环[2.2.2]辛酮的对映选择性有机催化多组分合成

  摘要：

  三星级化合物：双功能硫脲-叔胺有机催化剂催化的β-酮酰胺，丙烯醛和氨基酚的标题反应能够制备对映体富集的二氮杂双环[2.2.2]辛酮（2,6-DABCO）骨架。化学选择性反应序列安装了五个新键和三个立体中心，其中两个是连续的四取代中心，具有出色的收率和高水平的立体控制。MS ＝分子筛。

  DOI：

  10.1002/anie.201306656
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-N-(2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-1-enecarbonyl)-benzenesulfonamide 、 甲醇 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INABA S.; OJIMA I.; YOSHIDA K.; NAGAI M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 164, NO 2, 123-134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Multicomponent Reactions of 1,3-Dicarbonyls for the Synthesis of Enantioenriched Heterocycles
  作者：Xavier Bugaut、Thierry Constantieux、Haiying Du、Yohan Dudognon、Maria Sanchez Duque、Sébastien Goudedranche、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-0035-1561490

  日期：——

  Perhydropyridines 5 Conclusion and Perspective In this feature article, a general perspective of the research program aimed towards the preparation of polycyclic heterocycles by the means of enantioselective organocatalytic multicomponent reactions is presented. Guidelines for reaction design, including the selection of substrates and organocatalysts are discussed. For all transformations, scope and limitations are

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 在这篇专题文章中，介绍了旨在通过对映选择性有机催化多组分反应制备多环杂环的研究计划的总体观点。讨论了反应设计指南，包括底物和有机催化剂的选择。对于所有转化，都提出了范围和局限性，以及后功能化以提供多样化的杂环支架。 1引言 2种I类产品：1,4,5,6-四氢吡啶 3种II类产品：1,2,3,4-四氢吡啶 4种III类产品：桥联过氢吡啶 5结论与展望 在这篇专题文章中，介绍了旨在通过对映选择性有机催化多组分反应制备多环杂环的研究计划的总体观点。讨论了反应设计指南，包括底物和有机催化剂的选择。对于所有转化，都提出了范围和局限性，以及后功能化以提供多样化的杂环支架。 1引言 2种I类产品：1,4,5,6-四氢吡啶 3种II类产品：1,2,3,4-四氢吡啶 4种III类产品：桥联过氢吡啶 5结论与展望
• From Simple Cyclic 1,3-Ketoamides to Complex Spirolactams by Supported Heterogeneous Organocatalysis with PS-BEMP
  作者：Aouicha Benmaati、Hadjira Zahmani、Salih Hacini、José Menéndez、Xavier Bugaut、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1055/s-0035-1561485

  日期：2016.10

  cyclic 1,3-ketoamides and Michael acceptors in the presence of a catalytic amount of a polymer-supported organobase PS-BEMP has been developed for a direct access to spirocyclic 1,3-ketolactams through a domino Michael addition/hemiacetalization sequence. The products could be isolated in high chemical yields and purities after simple filtration, and the catalyst could be re-used without any re-activation

  纪念吉恩·诺曼特（Jean Normant）教授 抽象的 已经开发了在催化量的聚合物负载的有机碱PS-BEMP存在下，环状1,3-酮酰胺和Michael受体之间的反应，可通过多米诺骨牌Michael加成/半缩醛化序列直接获得螺环1,3-酮内酰胺。在简单过滤后，可以高化学产率和纯度分离出产物，并且催化剂可以不经任何重新活化就重复使用。这些含有半胱氨酸部分的螺内酰胺可以被认为是路易斯酸活化后N-酰基亚胺中间体的前体，其允许各种随后的官能化，从而产生原始的多环内酰胺。 已经开发了在催化量的聚合物负载的有机碱PS-BEMP存在下，环状1,3-酮酰胺和Michael受体之间的反应，可通过多米诺骨牌Michael加成/半缩醛化序列直接获得螺环1,3-酮内酰胺。在简单过滤后，可以高化学产率和纯度分离出产物，并且催化剂可以不经任何重新活化就重复使用。这些含有半胱氨酸部分的螺内酰胺可以被认为是路易斯酸活化后
• Origin of the Enantioselectivity in Organocatalytic Michael Additions of β-Ketoamides to α,β-Unsaturated Carbonyls: A Combined Experimental, Spectroscopic and Theoretical Study
  作者：Adrien Quintard、Diana Cheshmedzhieva、Maria del Mar Sanchez Duque、Anouk Gaudel-Siri、Jean-Valère Naubron、Yves Génisson、Jean-Christophe Plaquevent、Xavier Bugaut、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/chem.201404481

  日期：2015.1.7

  The organocatalytic enantioselective conjugate addition of secondary β‐ketoamides to α,β‐unsaturated carbonyl compounds is reported. Use of bifunctional Takemoto’s thiourea catalyst allows enantiocontrol of the reaction leading either to simple Michael adducts or spirocyclic aminals in up to 99 % ee. The origin of the enantioselectivity has been rationalised based on combined DFT calculations and kinetic

  据报道，β-酮酰胺仲胺向α，β-不饱和羰基化合物的有机催化对映选择性共轭加成反应。使用双功能Takemoto's硫脲催化剂可以对反应进行对映体控制，从而导致简单的Michael加合物或高达99％ee的螺环缩醛 。基于组合的DFT计算和动力学分析，对映选择性的起源已经合理化。这项研究提供了对反应机理的更深入的了解，其中涉及仲酰胺质子的主要作用，并阐明了底物与催化剂之间发生的复杂相互作用。
• Control of Activation Mode To Achieve Diastereodivergence in Asymmetric Syntheses of Chiral Spiropiperidinone Derivatives
  作者：Xiang Li、Wei Huang、Yan-Qing Liu、Jing-Wen Kang、Dan Xia、Gu He、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02489

  日期：2017.1.6

  efficient organocatalytic cascade reaction has been developed involving a Michael–hemiaminalization relay for the asymmetric synthesis of spiropiperidinone derivatives bearing adjacent quaternary and tertiary chiral centers via LUMO or HOMO activation. Importantly, this methodology demonstrates that applying distinct activation modes to different substrates in the same reaction can diverge diastereoselectivity

  已经开发出一种有效的有机催化级联反应，该反应涉及通过LUMO或HOMO活化作用不对称合成带有相邻四级和三级手性中心的螺环哌啶酮衍生物的Michael-半胱氨酸化中继剂。重要的是，该方法论证明，在同一反应中将不同的激活模式应用于不同的底物会产生非对映选择性。据我们所知，这也是涉及α-支化β-酮酰胺的伯胺催化[3 + 3]环加成反应的少数公开案例之一。
• α,β-Unsaturated Acyl Cyanides as New Bis-Electrophiles for Enantioselective Organocatalyzed Formal [3+3]Spiroannulation
  作者：Sébastien Goudedranche、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.201303613

  日期：2014.1.7

  α,β‐Unsaturated acyl cyanides are key bis‐electrophile substrates for successful domino enantioselective organocatalyzed Michael‐intramolecular acylation domino sequences. This new reactivity has been applied to the synthesis of enantioenriched azaspiro[4,5]decanone ring systems by a formal [3+3]spiroannulation, constituting a rare example of synthesis of glutarimides in an optically active form.

  α，β-不饱和酰基氰是成功的多米诺对映选择性有机催化的迈克尔-分子内酰化多米诺序列的关键双亲电子底物。这种新的反应性已通过正式的[3 + 3]螺环化反应用于合成对映体富集的氮杂螺环[4,5]癸癸酮环系，构成了光学活性形式戊二酰亚胺合成的罕见实例。