6-hydroxy-6--methylhept-4-ynal | 811430-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-6--methylhept-4-ynal
• 英文别名: 6-hydroxy-6-methylhept-4-ynal
• CAS: 811430-97-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: IGSHQWJFJPLMLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-6--methylhept-4-ynal 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-hydroxy-8-methyl-1-trimethylsilylnona-1,6-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二炔醇的环异构化中的区域选择性控制。

  摘要：

  含有一种甲硅烷基炔和一种炔丙醇的二炔的钌催化环异构化反应生成2-甲硅烷基-[6H]-吡喃，而不是预期的不饱和酰基硅烷，除非在δ位上存在芳环的其他共轭。在某些条件下，也容易进行钌催化的产物异构化。环化的这种区域选择性可以通过选择溶剂系统来控制。DFT计算证实了相对于酰基硅烷，预期的甲硅烷基吡喃稳定性更高。

  DOI：

  10.1021/ol048351w
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-hept-4-yne-1,6-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-hydroxy-6--methylhept-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二炔醇的环异构化中的区域选择性控制。

  摘要：

  含有一种甲硅烷基炔和一种炔丙醇的二炔的钌催化环异构化反应生成2-甲硅烷基-[6H]-吡喃，而不是预期的不饱和酰基硅烷，除非在δ位上存在芳环的其他共轭。在某些条件下，也容易进行钌催化的产物异构化。环化的这种区域选择性可以通过选择溶剂系统来控制。DFT计算证实了相对于酰基硅烷，预期的甲硅烷基吡喃稳定性更高。

  DOI：

  10.1021/ol048351w

文献信息

• Palladium-catalysed atom-economical synthesis of conjugated dienals from terminal acetylenes and acrolein
  作者：Zoë Hearne、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7cc02767b

  日期：——

  the prevalence of the (E,E)-diene in a wide range of functional molecules. It is shown herein that (E,E)-dienals can be readily prepared in two palladium-catalysed steps from simple, unactivated starting materials; terminal acetylenes and acrolein can be coupled via conjugate addition, followed by alkyne isomerisation. This procedure provides a highly atom-economical, redox-neutral and practical method

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。
• Palladium-catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to acrolein
  作者：Haining Wang、Zoë Hearne、Thomas Knauber、Maria Dalko、Julien Hitce、Xavier Marat、Magali Moreau、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.087

  日期：2015.9

  A Pd(OAc)(2)-PMe3 catalyzed 1,4-addition of terminal alkynes to acrolein has been developed with an environmentally conscious methodology on water. The reaction conditions were optimized to favor 1,4-addition over acrolein polymerization. The scope of the reaction was explored as well as its performance in acetone. A wide variety of 4-alkynals were obtained in moderate to good yields, thus showing the versatility of this reaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.