1,3-bis(4'-methoxyphenyl)imidazolium chloride | 1271734-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4'-methoxyphenyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)imidazolium chloride；1,3-di-4-methoxyphenylimidazolium chloride；1,3-Bis(4-methoxyphenyl)imidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1271734-36-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₂O₂*Cl
• 分子量: 316.787
• InChiKey: YYYGRVBYCLZJMW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4'-methoxyphenyl)imidazolium chloride 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₃₄H₃₄I₄N₄O₄Pd₂
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Tricyclohexylphosphine Palladium(II) Complex: Synthesis, Crystal Structure and Application in Suzuki Reaction of Aryl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.10.3430
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(4'-methoxyphenyl)-1,4-diazabuta-1,3-diene 、 氯甲基乙醚 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1,3-bis(4'-methoxyphenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  pK_as of the conjugate acids of N-heterocyclic carbenes in water

  摘要：

  一系列NHCs在水中的共轭酸的pKa值报道为19.8至28.2。讨论了环大小、N取代基和C(4)–C(5)饱和度对pKa值的影响。

  DOI：

  10.1039/c0cc03367g

文献信息

• N-Heterocyclic carbene adducts of cyclopalladated ferrocenylpyridine: Synthesis, structural characterization and reusable catalytic system for Suzuki and amination of aryl chlorides in poly(ethylene glycol-400)
  作者：Chen Xu、Hong-Mei Li、Hu Liu、Zhi-Qiang Zhang、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Yu-Qing Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2012.01.063

  日期：2012.5

  structures have been determined by single-crystal X-ray analysis. The use of these complexes as catalysts for the Suzuki and Buchwald–Hartwig amination of aryl chlorides was examined. Compound 2 was found to be very efficient for these reactions. Typically, using 0.5–1 mol% of catalyst in the presence of 3 equivalents of KtOBu as base in PEG-400 [poly(ethylene glycol-400)] at 120 °C provided coupling

  摘要合成了环palpalated二茂铁基吡啶1-2的两个空气稳定的卡宾加合物，并通过元素分析，IR，ESI-MS，1H和13C NMR对其进行了表征。此外，它们的详细结构已通过单晶X射线分析确定。检查了这些络合物作为Suzuki和Buchwald-Hartwig芳基氯化物胺化反应的催化剂。发现化合物2对于这些反应非常有效。通常，在120°C下在PEG-400 [聚（乙二醇-400）]中存在3当量的KtOBu作为碱的情况下，使用0.5-1 mol％的催化剂可提供优异的收率。此外，2 / PEG-400系统可以循环使用三遍。
• Cyclometalated Pd(<scp>ii</scp>) and Ir(<scp>iii</scp>) 2-(4-bromophenyl)pyridine complexes with N-heterocyclic carbenes (NHCs) and acetylacetonate (acac): synthesis, structures, luminescent properties and application in one-pot oxidation/Suzuki coupling of aryl chlorides containing hydroxymethyl
  作者：Chen Xu、Hong-Mei Li、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Si-Fu Tang、Bao-Ming Ji、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c4dt00833b

  日期：——

  2-(4-bromophenyl)pyridine (bpp) complexes [Pd(bpp)(NHC)Cl] 1–3, [Pd(bpp)(acac)] 4, cyclometalated iridium(III) complexes [Ir(bpp)2Cl]25 and [Ir(bpp)2(acac)] 6 have been synthesized and characterized. Their detailed structures have been determined by X-ray diffraction and many intermolecular C–H⋯X (Cl, Br, π) and π⋯π interactions were found in their crystals. Cyclometalated complexes 1–4 and 6 exhibit luminescence

  一系列环钯的2-（4-溴苯基）吡啶（bpp）配合物[Pd（bpp）（NHC）Cl] 1-3，[Pd（bpp）（acac）] 4，环金属化铱（III）配合物[Ir（ bpp）2 Cl] 2 5和[Ir（bpp）2（acac）] 6已合成并表征。它们的详细结构已通过X射线衍射确定，并且在其晶体中发现了许多分子间的C–H⋯X（Cl，Br，π）和π⋯π相互作用。环金属配合物1-4和6在二氯甲烷溶液中，在紫外线照射下，其发光峰为390–543 nm。还研究了它们在含羟甲基的芳基氯化物偶合反应中的应用。已经开发了一种有效的3 / Cu共催化氧化/ Suzuki反应，用于在空气中由氯代苯基甲醇和芳基硼酸合成联芳基醛。另外，乙酰基二茂铁，（2-氨基-5-氯苯基）甲醇和芳基硼酸的6 / 3-共催化一锅反应以中等至良好的产率提供了6-芳基-2-二茂铁基喹啉。
• N-heterocyclic carbene adducts of cyclopalladated ferrocenylchloropyrimidine: synthesis, structural characterization and application in the Sonogashira reaction
  作者：Chen Xu、Xin-Hua Lou、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu

  DOI：10.1007/s11243-012-9617-0

  日期：2012.9

  Three N-heterocyclic carbene (NHC) adducts of cyclopalladated ferrocenylchloropyrimidine, 2–4 [PdCl[(η5-C5H5)]Fe[(η5-C5H3)-N2C4H2-Cl]}(NHCs)] have been prepared by reaction of the chloride-bridged palladacyclic dimer 1 [PdCl[(η5-C5H5)]Fe[(η5-C5H3)-N2C4H2-Cl]}]2 with the corresponding imidazolium salts. These complexes were characterized by elemental analysis, IR, ESI–MS and NMR. The use of these complexes as catalysts for the Sonogashira reaction was examined. Complex 4 proved to be an efficient catalyst for the Sonogashira reaction of aryl bromides and some activated aryl chlorides under copper- and amine-free conditions. Typically, using 0.1–2 mol % of catalyst in the presence of 1.5 equivalents of CsOAc as base in dimethylacetamide at 120 °C provided coupling products in good yields.

  通过氯桥联的钯杂环二聚体1 [PdCl[(η5-C5H5)]Fe[(η5-C5H3)-N2C4H2-Cl]}]2与相应的咪唑盐反应，制备了三种N-杂环卡宾（NHC）加合物2–4 [PdCl[(η5- )]Fe[(η5- )-N2C4H2-Cl]}(NHCs)]。这些配合物通过元素分析、IR、ESI–MS和NMR进行了表征。考察了这些配合物作为Sonogashira反应催化剂的应用。结果表明，配合物4在无铜无胺条件下对芳基溴化物和一些活化的芳基氯化物进行Sonogashira反应是高效的催化剂。通常情况下，使用0.1–2 mol %的催化剂，并在120 °C下以1.5当量的CsOAc为碱在二甲基乙酰胺中进行反应，可获得高产率的偶联产物。
• Platinum(II)-bis-(N-heterocyclic carbene) complexes: synthesis, structure and catalytic activity in the hydrosilylation of alkenes
  作者：Maria A. Taige、Sebastian Ahrens、Thomas Strassner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.04.030

  日期：2011.8

  different platinum(II)-bis-NHC-complexes in the hydrosilylation of alkenes have been investigated and compared with the catalytic activity of the Karstedt catalyst and of a highly active platinum(0)-NHC-complex. It is shown that a fine-tuning of the catalytic activity of the platinum(II)-bis-NHC-complexes is possible. The synthesis of a platinum(II)-bis-NHC-complex with similar activity, but additional advantages

  螯合双卡宾配体提高了金属有机催化剂体系的稳定性。已经研究了七个结构上不同的铂（II）-双-NHC-络合物在烯烃的氢化硅烷化中的催化活性，并将其与Karstedt催化剂和高活性铂（0）-NHC-络合物的催化活性进行了比较。已经表明，可以精细调节铂（II）-双-NHC-络合物的催化活性。据报道，具有类似活性的铂（II）-双-NHC络合物的合成，但与Karstedt催化剂相比具有更多的优势。介绍了1,1- [Bis（3,3'-（4-甲氧基苯基）-1,1'-1 H-咪唑-2,2'-亚烷基）甲烷二基]二氯化铂（II）的固态结构。
• Synthesis, structural characterization and catalytic activity of two N-heterocyclic carbene–phosphine palladium(II) complexes
  作者：Chen Xu、Xin-Qi Hao、Zhen Li、Xin-Ming Dong、Lu-Meng Duan、Zhi-Qiang Wang、Bao-Ming Ji、Mao-Ping Song

  DOI：10.1016/j.inoche.2011.12.009

  日期：2012.3

  Abstract Two new N-heterocyclic carbene (NHC)-phosphine palladium(II) complexes Pd(IMeo)PPh3I2 1 and Pd(IMeo) P(C6H4-p-Me)3I2 2 (IMeo = 1,3-di-4-methoxyphenyl- imidazolin-2-ylidene) have been easily prepared from the reaction of the corresponding iodide-bridged NHC dimer with phosphine ligands in high yields. Complexes 1 and 2 were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, ESI-MS and single-crystal

  摘要 两种新的 N-杂环卡宾 (NHC)-膦钯 (II) 配合物 Pd(IMeo)PPh3I2 1 和 Pd(IMeo) P(C6H4-p-Me)3I2 2 (IMeo = 1,3-di-4-甲氧基苯基- imidazolin-2-ylidene) 很容易通过相应的碘化物桥接 NHC 二聚体与膦配体以高产率反应制备。通过元素分析、IR、1H NMR、ESI-MS 和单晶 X 射线分析对配合物 1 和 2 进行了表征。复合物 1 在固态采用反式几何，而 2 是顺式。这些配合物结构的共同特征是分子间CH⋯I和CH⋯O氢键。这些配合物被发现是芳基溴化物 Suzuki 反应的有效催化剂。