phenacyl selenocyanate | 67131-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl selenocyanate
• 英文别名: 1-phenyl-2-selenocyanatoethan-1-one；1-phenyl-2-selenocyanatoethanone；α-selenocyanoacetophenone；omega-Selenocyanato-acetophenone
• CAS: 67131-27-5
• 化学式: C₉H₇NOSe
• 分子量: 224.121
• InChiKey: CWFNLWAWFUAFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  337.3±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl selenocyanate 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[5-Benzoyl-3-phenyl-3H-[1,3,4]selenadiazol-(2Z)-ylidene]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2-Imino-2,3-dihydro-1,3,4-selenadiazole Derivatives

  摘要：

  硒氰酸苯酯与异壬氮氯化物反应后得到 3-芳基-5-苯甲酰基-2-亚氨基-2,3-二氢-1,3,4-硒二唑，然后对其进行乙酰化和亚硝化，分别得到相应的 2-乙酰亚氨基和 2-亚硝基亚氨基衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1185
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 phenacyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  可见光和三硒二氰化物 (TSD)：有机硒氰酸酯合成的新视野

  摘要：

  合成α-羰基硒氰酸酯和α-羟基硒氰酸酯的巧妙方法是在蓝光照射和O 2 下，将三硒二氰化物与苯乙烯(或烯烃)简单地反应。此外，还探索了α-羰基硒氰酸酯作为多组分工艺的合成平台来制备2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物，并研究了其光物理性质。

  DOI：

  10.1002/chem.202301934

文献信息

• Oxidative umpolung selenocyanation of ketones and arenes: An efficient protocol to the synthesis of selenocyanates
  作者：Jianguo Cui、Meizhen Wei、Liping Pang、JunAn Xiao、Chunfang Gan、Jiali Guo、Chuanfang Xie、Qiming Zhu、Yanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130978

  日期：2020.3

  A practical method for the umpolung selenocyanation of aryl ketones, alkyl ketones, β-ketoesters and electron-rich arenes has been developed, affording various selenocyanates in moderate to excellent yields. This transformation proceeds by an oxidative umpolung selenocyanation through nitrogen oxides-mediated electrophilic selenocyanation process. This method is simpler, more efficient, and less costly

  已经开发出一种实用的方法，用于将芳基酮，烷基酮，β-酮酸酯和富电子芳烃进行硒代硒化，从而以中等至极好的收率提供各种硒代氰酸酯。通过氮氧化物介导的亲电子硒氰化过程的氧化型硒化硒氰化来进行这种转变。与以前的方法相比，此方法更简单，更有效且成本更低。进行芳基硒酸氰酸酯的进一步转化以证明该方法的合成效用。
• Electrochemical preparation of α,α′-dicarbonylselenides
  作者：Marı́a Dolores Otero、Belen Batanero、Fructuoso Barba

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.068

  日期：2004.5

  A facile preparation of α,α′-dicarbonylselenides has been performed by reaction of α-carbonyl selenocyanates with an enolate, electrogenerated by reduction of a carbon–halogen bond.

  α，α'-二羰基硒化物的简便制备方法是通过α-羰基硒氰酸酯与烯醇盐的反应进行，该烯醇盐是通过碳-卤素键还原而电生成的。
• A novel metal-free method for the selenocyanation of aromatic ketones to afford α-carbonyl selenocyanates
  作者：Kai Sun、Yunhe Lv、Yao Chen、Tingting Zhou、Yanyan Xing、Xin Wang

  DOI：10.1039/c7ob00958e

  日期：——

  new method has been developed for the selenocyanation of aromatic ketones. This reaction avoids the need to use pre-prepared α-halo ketones, providing rapid access to α-carbonyl selenocyanates. We also investigated the mechanism for this reaction and found that it proceeds via sequential radical iodination and nucleophilic substitution reactions.

  已经开发出一种用于芳族酮硒氰化的新方法。该反应避免了使用预先制备的α-卤代酮的需要，从而可以快速获得α-羰基硒氰酸酯。我们还研究了该反应的机理，发现它是通过顺序的自由基碘化和亲核取代反应进行的。
• Solvent free nucleophilic selenocyanation with [bmim][SeCN]. Direct access to perfluoroalkylselenide compounds
  作者：Arnaud De-Zordo Banliat、Kévin Grollier、Aurélie Damond、Thierry Billard、Guillaume Dagousset、Emmanuel Magnier、Bruce Pégot

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132507

  日期：2021.11

  Available online-1-n-butyl-3-methylimidazolium selenocyanate ([bmim][SeCN]) proved to be a very efficient reagent for selenocyanation of alkyl halides. As part of an eco-friendly process, no organic solvents were used during the transformation and reaction times are reduced by using microwave as a heating source. The ionic liquid was carefully recycled in two different ways. Selenocyanate compounds

  在线提供的 1- n-丁基-3-甲基咪唑鎓硒氰酸盐 ([bmim][SeCN]) 被证明是一种非常有效的卤代烷硒氰化试剂。作为环保工艺的一部分，在转化过程中不使用有机溶剂，并通过使用微波作为加热源缩短了反应时间。离子液体以两种不同的方式小心地回收。硒氰酸酯化合物在一锅两步法中成功转化为三氟甲基硒化物。
• Transition-Metal-Free HFIP-Mediated Organo Chalcogenylation of Arenes/Indoles with Thio-/Selenocyanates
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00478

  日期：2021.7.16

  developed a protocol for the synthesis of diaryl thio-/selenoethers by the reaction of aryl chalcogenocyanates with electron rich arenes/hetero arenes via HFIP promoted C–H activation. The reaction produces chalcogenides in good to excellent yields under mild conditions without the need of a transition metal as a catalyst. The HFIP-mediated reactions tolerated a wide range of functional groups and set the stage

  我们开发了一种通过HFIP 促进的 C-H 活化通过芳基硫属氰酸酯与富电子芳烃/杂芳烃反应合成二芳基硫代/硒醚的方案。该反应在温和条件下以良好到极好的收率产生硫属化物，无需过渡金属作为催化剂。HFIP 介导的反应可以耐受多种官能团，并为合成多种装饰的硫属元素化物奠定了基础。提出了通过氢键激活 C-H 键的机制。