9-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione | 1320347-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 9-(4-beta-d-Allopyranosyloxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2h,5h)-dione；3,3,6,6-tetramethyl-9-[4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 1320347-12-3
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₈
• 分子量: 527.615
• InChiKey: PUPMJHJYMNGJGR-WRBNZHCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 豆腐果苷 在 ammonium acetate 作用下， 反应 4.5h， 以78%的产率得到9-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and sedative-hypnotic activity of helicid derivatives containing a 1,4-dihydropyridine moiety

  摘要：

  在乙酸铵或 1-萘胺存在下，天然螺旋与许多 1,3-二羰基化合物或 β-酮酯反应，得到一系列含有 1,4-二氢吡啶片段的螺旋衍生物 (2a-2h)。八种新型螺旋衍生物通过 IR、1H NMR、13C NMR 和 HR-MS 光谱进行了结构确认，并评估了它们对小鼠的镇静催眠活性。结果表明，与helicid相比，两种化合物具有更高的镇静催眠活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9873-9

文献信息

• Synthesis and sedative-hypnotic activity of helicid derivatives containing a 1,4-dihydropyridine moiety
  作者：Lei Zheng、Xiu Juan Yin、Cong Ling Yang、Ying Li、Shu Fan Yin

  DOI：10.1007/s10600-011-9873-9

  日期：2011.5

  Reactions of natural helicid with a number of 1,3-dicarbonyl compounds or β-ketoester in the presence of ammonium acetate or 1-naphthylamine gave a series of helicid derivatives containing a 1,4-dihydropyridine fragment (2a–2h). Eight novel helicid derivatives were structurally confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and HR-MS spectroscopy and evaluated for their sedative-hypnotic activities on mice. The results demonstrated that two compounds had higher sedative-hypnotic activity compared with helicid.

  在乙酸铵或 1-萘胺存在下，天然螺旋与许多 1,3-二羰基化合物或 β-酮酯反应，得到一系列含有 1,4-二氢吡啶片段的螺旋衍生物 (2a-2h)。八种新型螺旋衍生物通过 IR、1H NMR、13C NMR 和 HR-MS 光谱进行了结构确认，并评估了它们对小鼠的镇静催眠活性。结果表明，与helicid相比，两种化合物具有更高的镇静催眠活性。