2-(4-tolyl)azulene | 111679-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-(4-tolyl)azulene
• 英文别名: 2-(p-tolyl)azulene；2-(4-Methylphenyl)azulene
• CAS: 111679-38-0
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: FIRMECOUYIBDTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  376.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 磷酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(4-tolyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  通过将2H-环庚基[b]呋喃-2-酮与甲硅烷基烯醇醚进行[8 + 2]环加成反应，可以直接合成2-芳基az烯。

  摘要：

  我们开发了一种直接合成2-芳基azulenes的程序，该方法可以通过2H-环庚[b]呋喃-2-酮与芳基取代的甲硅烷基烯醇醚的[8 + 2]环加成反应而以中等至极好的收率获得。通过单晶X射线分析澄清了一些2-芳基az嗪的结构。通过该研究获得的2-苯基氮杂烯衍生物在酸性介质中显示出明显的荧光。

  DOI：

  10.1039/c9cc09376a

文献信息

• Carboxylic Acid Directed C–H Arylation of Azulene
  作者：Zhuang Mao Png、Teck Lip Dexter Tam、Jianwei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01576

  日期：2020.7.2

  example of directed C–H activation for azulene is reported. A variety of 2-arylazulenes are obtainable exclusively from 1-azulene carboxylic acids, with yields of up to 82%. Some heteroaryl groups such as pyridine and thiophene are also tolerated in the reaction. The efficacy of the reaction is found to be highly dependent on the conditions, with a phosphate base and a bulky carboxylic acid being key

  据报道，第一个例子是直接对苯丙胺进行CHH活化。各种2-芳基azulenes只能从1-azulene羧酸中获得，产率最高可达82％。在反应中还容许一些杂芳基，例如吡啶和噻吩。发现反应的效率高度依赖于条件，其中磷酸根和大体积的羧酸是关键添加剂。
• Efficient preparation of 2-azulenylboronate and Miyaura-Suzuki cross-coupling reaction with aryl bromides for easy access to poly(2-azulenyl)benzenes
  作者：Shunji Ito、Tomomi Terazono、Takahiro Kubo、Tetsuo Okujima、Noboru Morita、Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara、Kunihide Fujimori、Jun Kawakami、Akio Tajiri

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.057

  日期：2004.6

  describes an efficient preparation of 2-azulenylboronate (6) starting from 2-iodoazulene by halogen–metal exchange reaction using n-BuLi and subsequent quenching with 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane. The boronate 6 has been found to undergo Pd-catalyzed Miyaura-Suzuki cross-coupling reaction with a range of aryl bromides including aromatic poly bromides utilizing Pd2(dba)3–P(t-Bu)3

  本文介绍了一种高效的制备2-氮杂氮硼烷（6）的方法，该方法由2-碘杂氮杂苯通过卤素-金属交换反应使用n -BuLi进行反应，然后用2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3淬灭， 2-二氧杂硼烷。已发现硼酸酯6与Pd 2（dba）3 -P（t -Bu）3进行的Pd催化的Miyaura-Suzuki交联反应与一系列芳基溴化物包括芳族多溴化物作为催化剂，并建立了生产新型聚（2-氮杂烯基）苯的策略，然而，发现其中的一些不溶于普通的有机溶剂。通过循环伏安法（CV）检查了2-芳基azulenes和聚（2-azulenyl）苯的氧化还原行为，并将其与先前报道的6-azulenyl苯衍生物的氧化还原行为进行了比较。
• Nefedov, V. A.; German, N. A.; Lutsenko, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 154 - 162
  作者：Nefedov, V. A.、German, N. A.、Lutsenko, A. I.、Nikishin, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• NEFEDOV V. A.; GERMAN N. A.; LUTSENKO A. I.; NIKISHIN G. I., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 1, 172-181
  作者：NEFEDOV V. A.、 GERMAN N. A.、 LUTSENKO A. I.、 NIKISHIN G. I.

  DOI：——

  日期：——