(2S,3R,5Z)-cis-2,3-epoxy-5-undecen-1-ol | 86421-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R,5Z)-cis-2,3-epoxy-5-undecen-1-ol
• 英文别名: 2,3-oxido-undeca-2-trans-5-cis-dien-1-ol；[(2S,3R)-3-[(Z)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 86421-16-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: MXSBFJJUNLPVKN-UQRGBAIESA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5Z)-cis-2,3-epoxy-5-undecen-1-ol 在 正丁基锂 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  立体控制和有效合成白三烯B（1）。

  摘要：

  据报道，白三烯B（1）的有效合成使得该重要物质在数量上可及。该过程是收敛的，并且包括用于共轭三烯单元的立体有规生成的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90241-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5Z)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-cis-2,3-epoxy-5-undecene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3R,5Z)-cis-2,3-epoxy-5-undecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  彩绘苹果蛾Teia anartoides雌性信息素的四个成分的合成。

  摘要：

  合成了澳大利亚害虫苹果雌蛾（Teia anartoides）的四个信息素成分。这些是（Z）-6-henicosen-11-one（1），（6Z，8E）-6,8-henicosadien-11-one（2），（Z）-cis-9,10-epoxy-6-亚油（3）和（Z）-顺-9,10-环氧-6-二十烷（4）。将2-十二烷酮转化为1和2，并且由4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-顺式2，3-环氧-1-丁醇的对映体合成3和4的对映体。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1559

文献信息

• A short synthesis of a key leukotriene B4 synthon
  作者：Lester S. Mills、Peter C. North

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81421-5

  日期：——