benzo[b]naphtho[2,1-d]iodol-11-ium trifluoromethanesulfonate | 1469876-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzo[b]naphtho[2,1-d]iodol-11-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 17-Iodoniatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11,13,15-octaene;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1469876-15-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₆H₁₀I
• 分子量: 478.23
• InChiKey: PPRRJLZJKXRRJE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]naphtho[2,1-d]iodol-11-ium trifluoromethanesulfonate 在 苄基二硫代氨基甲酸三乙胺盐 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到地托咪定
  参考文献：
  名称：

  N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可利用铜物种介导的三环硫杂环化合物

  摘要：

  使用易于制备的三乙基铵N-苄基二硫代氨基甲酸盐作为硫源，可以实现环状二芳基碘鎓的双重CS功能化，形成三环硫杂环。我们的方法使用容易获得的硫酸铜在温和条件下加速化学转化。可以使用范围从5到7元环的各种环状二芳环鎓来快速接触三环硫杂环化合物，包括二苯并噻吩，噻吨酮和苯并氧杂蒽。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600405
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 benzo[b]naphtho[2,1-d]iodol-11-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  联苯碘鎓类似物对结核分枝杆菌，疟疾寄生虫和细菌病原体具有广泛的活性

  摘要：

  在这项研究中，合成了基于NDH-2抑制剂二苯并碘鎓（DPI）的结构-活性关系（SAR）化合物系列。评估化合物主要针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外功效，这些细菌通常负责医院和社区获得性感染。此外，我们还评估了这些化合物对结核分枝杆菌（Tuberculosis）和疟原虫属（Plasmodium spp ）的活性。（疟疾）。这导致发现了对细菌病原体和疟疾寄生虫具有活性的高效化合物，该化合物在低纳摩尔范围内，其中一些对哺乳动物细胞的毒性明显较低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.010

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of <i>N</i>-arylsulfonyl carbazoles as novel anticancer agents
  作者：Xin You、Daqian Zhu、Wenhua Lu、Yichen Sun、Shuang Qiao、Bingling Luo、Yongliang Du、Rongbiao Pi、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/c8ra02939c

  日期：——

  this work, a set of structurally diverse synthetic carbazoles was screened for their anticancer activities. According to structure–activity relationship studies, carbazoles with an N-substituted sulfonyl group exhibited better anticancer activity. Moreover, compound 8h was discovered to show the most potent anticancer effects on Capan-2 cells by inducing apoptosis and cell cycle arrest in G2/M phase

  在这项工作中，筛选了一组结构多样的合成咔唑的抗癌活性。根据构效关系研究，具有N-取代磺酰基的咔唑表现出更好的抗癌活性。此外，发现化合物8h通过诱导 G2/M 期细胞凋亡和细胞周期停滞对 CaPAN-2 细胞显示出最有效的抗癌作用。最后，体内研究表明，8h在 PANC-1 和 CaPAN-2 异种移植模型中阻止了肿瘤生长，没有明显的毒性。
• Conversion of 2-Iodobiaryls into 2,2′-Diiodobiaryls via Oxidation-Iodination Sequences: A Versatile Route to Ladder-Type Heterofluorenes
  作者：Bin Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201503134

  日期：2015.7.20

  heterofluorenes and other extended π‐conjugated systems, their preparation still remains nontrivial when structural diversity of the biaryl backbone is required. Herein, we report a convenient method for the preparation of various 2,2′‐diiodobiaryls from 2‐iodobiaryls via cyclic diaryliodonium intermediates. An iodinative ring‐opening of the diaryliodonium salts, mediated by a copper/diamine catalyst

  尽管2,2'-二碘代和2,2'-二溴代双芳基代表了杂芴和其他扩展的π-共轭体系的成功前体，但是当需要联芳基骨架的结构多样性时，它们的制备仍然很重要。在这里，我们报告了一种方便的方法，可以通过环二芳基碘鎓中间体从2-碘二联芳基制备各种2,2'-二碘联二芳基。在铜/二胺催化剂体系的介导下，二芳基碘鎓盐的碘化开环能够在温和的条件下提供相应的2,2'-二碘二联芳基。迄今未开发的四碘杂芳基化合物的制备及其转化为梯型π共轭体系证明了这种两步法的多功能性。
• Synthesis of Fluorenes with an All-Carbon Quaternary Center<i>via</i>Palladium-Catalyzed Dual Arylation using Cyclic Diaryliodonium Triflates
  作者：Xiaopeng Peng、Hongwen Luo、Fuhai Wu、Daqian Zhu、A. Ganesan、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/adsc.201601260

  日期：2017.4.3

  Catalyzed by palladium species, cyclic diaryliodonium salts underwent dual C‐aryl functionalization smoothly with activated methylene sources. With this new finding, a series of diversified fluorenes with an all‐carbon quaternary center was quickly constructed. Moreover, our approach also provided various novel spirofluorenes containing barburate acid or indane motifs which are featured in medicinal

  在钯物种的催化下，环状二芳基碘鎓盐在活化的亚甲基源中顺利进行了双C-芳基官能化。有了这个新发现，很快就建成了一系列具有全碳四元中心的多样化芴。此外，我们的方法还提供了各种含有药味酸或茚满基序的新颖的螺芴，其在药物和功能材料中具有特色。
• 咔唑类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107935913B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了一种如式(2)所示的咔唑类化合物及其合成方法，以高碘盐为反应原料，在无机的氮试剂、添加剂、碱、金属催化剂的作用下，在80‑150℃条件下，在溶剂中反应得到各类咔唑类化合物。本发明通过后期引入氮原子的方法，避免了前期反应中氮杂环对金属催化剂等反应条件的不兼容性；另外，高碘盐中两个芳基的充分利用，充分显示了本发明方法的原子经济性。通过本发明方法制备得到的咔唑类化合物可以进一步应用于非甾体消炎药物卡洛芬的合成。
• Construction of Functionalized Annulated Sulfone via SO₂/I Exchange of Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Ming Wang、Shihao Chen、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02388

  日期：2017.9.15

  A straightforward protocol for diarylannulated sulfone construction is efficiently established via SO2/I exchange of iodonium(III) salts. Readily available inorganic Na2S2O5 was served as a safe and convenient SO2 surrogate. Diverse functionalized diarylannulated sulfones were smoothly achieved in good to excellent yields with great functional group compatibility. Organic light emitting diodes (OLEDs)

  通过二碘鎓（III）盐的SO 2 / I交换有效地建立了用于二芳基环氧基砜构建的简单方法。随时可用的无机Na 2 S 2 O 5作为安全便捷的SO 2替代。顺利实现了多种功能化的二芳基环化砜，具有良好的收率和优异的收率，并且具有很好的官能团相容性。随后通过该方法以克为单位建立有机发光二极管（OLED）材料分子。在交换策略的简便条件下，成功提供了具有供体-受体基团和π-共轭桥基序的不对称共轭体系，该体系基本传达了半导体材料分子中的电子迁移率。