(1E,3E,5R,7Z)-1-Chloro-trideca-1,3,7-trien-5-ol | 136693-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,3E,5R,7Z)-1-Chloro-trideca-1,3,7-trien-5-ol
• 英文别名: (1E,3E,5R,7Z)-1-chlorotrideca-1,3,7-trien-5-ol
• CAS: 136693-11-3
• 化学式: C₁₃H₂₁ClO
• 分子量: 228.762
• InChiKey: XVCDAKRCWJDPFT-NSFHNPEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5R,7Z)-1-Chloro-trideca-1,3,7-trien-5-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of leukotriene B4 (1) is accomplished by assembly of the chiral synthons 2 and 4, prepared from D-mannitol and 2-deoxy-D-ribose, with (E)-dichloroethylene.

  DOI：

  10.1021/jo00028a046
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-壬-3-烯醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (1E,3E,5R,7Z)-1-Chloro-trideca-1,3,7-trien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4的短时立体控制合成

  摘要：

  LTB 4 1的短时会聚全合成是通过两个易于接近的手性合成子3和4的有效钯催化偶联反应完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88516-1

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of Leukotriene B4
  作者：Pengfei Yang、Jiangchun Zhong、Kaijie Ji、Jingwei Yin、Shuoning Li、Siyuan Wei、Yun Zhou、Lifeng Wang、Min Wang、Qinghua Bian

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.09.013

  日期：2017.11

  Leukotriene B-4 1 was prepared from two chiral synthons 8 and 14. The chiral secondary alcohols of 8 and 14 were constructed by BINOL/Ti(OiPr)(4) catalyzed enantioselective alkynylzinc addition to aldehydes. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.