1-(4-iodophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone | 1448165-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-iodophenyl)ethanone
• CAS: 1448165-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₃S
• 分子量: 386.21
• InChiKey: OPOVWYLUVFWZKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-iodo-4-((phenylsulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama试剂促进在温和条件下的炔基砜和膦酸酯的无金属制备

  摘要：

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.035
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 copper(I) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-iodophenyl)-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜/银协同催化实现Hy的氧化磺酰化

  摘要：

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02249

文献信息

• Aerobic oxysulfonylation of alkynes in aqueous media: highly selective access to β-keto sulfones
  作者：Atul K. Singh、Ruchi Chawla、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.078

  日期：2014.4

  commercially available sulfinate salts to produce β-keto sulfones directly from alkynes via aerobic oxysulfonylation has been developed. It is a highly selective (undesired Glaser–Hay homo-coupling and ATRA process totally suppressed) general method of functionalization of alkynes on water at room temperature involving FeCl3/K2S2O8 catalyzed formation of sulfonyl radicals from sulfinate salts.

  已经开发了廉价的可商购的亚磺酸盐通过需氧氧磺酰化直接从炔烃生产β-酮砜的首次应用。它是一种高度选择性的方法（完全抑制了不想要的Glaser-Hay均相偶联和ATRA过程），是在室温下炔烃在水上官能化的一般方法，其中涉及FeCl 3 / K 2 S 2 O 8催化亚磺酸盐形成磺酰基。
• Chemoselective one-pot synthesis of β-keto sulfones from ketones
  作者：Vikas S. Rawat、Perla L. M. Reddy、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1039/c3ra45547e

  日期：——

  A practical method to synthesize substituted β-keto sulfones directly from ketones at room temperature has been developed. This method involves the nucleophilic addition of a base generated enolate to sulfonyl iodide. The reaction shows high chemoselectivity for the addition of a sulfonyl group to an α-carbon over a hydroxyl group. In addition, the given protocol provides good to excellent yields of β-keto sulfones under mild reaction conditions. Moreover, the regiochemical aspect of the protocol is also explored.

  我们开发了一种在室温下直接从酮合成取代δ-酮砜的实用方法。该方法是将碱生成的烯醇与磺酰碘进行亲核加成。与羟基相比，该反应对δ-碳上的磺酰基加成具有很高的化学选择性。此外，在温和的反应条件下，所给出的方案还能提供良好甚至极佳的 δ² 酮砜产率。此外，还探讨了该方案的区域化学性质。
• Electrochemical Synthesis of β-Ketosulfones from Switchable Starting Materials
  作者：Issa Yavari、Sina Shaabanzadeh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04221

  日期：2020.1.17

  A synthesis of β-ketosulfones via sulfination of aryl methyl ketones and aryl acetylenes with sodium sulfinates under mild electrochemical conditions, in moderate to good chemical yields, is described. In particular, an electrochemical sulfination reaction of alkynes with sulfinate salts has never been explored. An environmentally friendly characteristic of this reaction is that it uses electricity

  描述了在温和的电化学条件下以中等至良好的化学产率通过亚磺酸钠与芳基甲基酮和芳基乙炔的硫化反应合成β-酮砜的方法。特别地，从未探索炔烃与亚磺酸盐的电化学硫化反应。该反应的环境友好特性是它使用电作为电化学合成β-酮砜的宝贵能源。与以前的方法相比，此策略更加方便实用。
• Dioxygen-Triggered Oxidative Radical Reaction: Direct Aerobic Difunctionalization of Terminal Alkynes toward β-Keto Sulfones
  作者：Qingquan Lu、Jian Zhang、Ganglu Zhao、Yue Qi、Huamin Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja4052685

  日期：2013.8.7

  An unprecedented dioxygen-triggered oxidative radical process was explored using dioxygen as the solely terminal oxidant, realizing aerobic oxidaitve difunctionalization of terminal alkynes toward beta-keto sulfones with high selectivity. Operando IR experiments revealed that pyridine not only acts as a base to successfully surpress ATRA (atom transfer radical addition) process, but also plays a vital role in reducing the activity of sulfinic acids.