2,2′-(azulene-1,3-diyl)diacetic acid | 38300-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,2′-(azulene-1,3-diyl)diacetic acid
• 英文别名: azulene-1,3-diacetic acid；1,3-azulenediacetic acid；1,3-Azulendiessigsaeure；2-[3-(carboxymethyl)azulen-1-yl]acetic acid
• CAS: 38300-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: ZTUHEYWXPIZOCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(azulene-1,3-diyl)diacetic acid 、 4'-methoxy-N-(azulen-1-ylmethylene)aniline 反应 6.0h， 以48%的产率得到1,3-bis[(E)-2-(azulen-1-yl)vinyl]azulene
  参考文献：
  名称：

  2-取代 (Azulen-1-yl) 乙烯

  摘要：

  描述了一种简单有效的无溶剂合成 1-(azulen-1-yl)-2-aryl-和heteroarylethenes。该反应简单地通过熔化蕈基席夫碱和芳基乙酸的固体混合物来进行，粗产物通过柱色谱法纯化。该方法的局限性是通过研究大范围的芳基和杂芳基乙酸以及检查各种蕈烯席夫碱来确定的。对于其他活性亚甲基化合物，如丙二酸及其衍生物或 1,3-二酮，也观察到了相同的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300346
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-<1,3-Azulenylenbis(methylen)>bis(trimethylammonium)-diiodid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2′-(azulene-1,3-diyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Loehr, Hans-Gerd; Voegtle, Fritz; Schuh, Willi, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 9, p. 2839 - 2849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Functionalization of C–H Bonds of Azulene by Carbene/Nitrene Incorporation
  作者：Javier Carreras、Yanay Popowski、Ana Caballero、Elizabeth Amir、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01731

  日期：2018.9.21

  The selective catalytic functionalization of the C–H bond of azulene upon incorporation of carbene or nitrene units with metal-based catalysts is described. Ethyl diazoacetate or ArI═NTs are employed as carbene or nitrene precursors, respectively. The azulene derivatives are subsequently employed as building blocks toward more complex structures with potential use as biodegradable materials.

  描述了在将卡宾或氮烯单元与金属基催化剂结合后，a烯的CH键选择性催化官能化的过程。重氮乙酸乙酯或ArI═NTs分别用作卡宾或腈的前体。a青衍生物随后被用作朝向更复杂结构的结构单元，并潜在地用作可生物降解的材料。
• Nefedov, V. A.; Tarygina, L. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11.1, p. 1724 - 1728
  作者：Nefedov, V. A.、Tarygina, L. K.

  DOI：——

  日期：——