3-(ethylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 4882-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(ethylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-ethylsulfanyl-2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine；3-Aethylmercapto-2-phenyl-pyrimidazol
• CAS: 4882-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• 分子量: 254.356
• InChiKey: KHPJXNLLXAPRGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(ethylthio)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp2）–H官能团一锅三组分合成烷硫基/芳硫基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  磺酰化是在有机合成中生成CS键的重要转变。在此，通过使用咪唑并[1,2- a ]吡啶，无机，无味的S 8和醇或芳基硼酸作为反应物，开发了两种三组分合成方案，以制备烷硫基/芳硫基取代的咪唑并[1,2- a]。通过C（sp 2）–H官能团合成]吡啶衍生物。反应以高效率和宽泛的官能团耐受性进行，提供了区域选择性的产物并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601431

文献信息

• Electrochemical Oxidative C—H Sulfenylation of Imidazopyridines with Hydrogen Evolution
  作者：Yong Yuan、Yangmin Cao、Jin Qiao、Yueping Lin、Xiaomei Jiang、Yaqing Weng、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201800405

  日期：2019.1

  Selective oxidative C—H sulfenylation of imidazopyridine heterocycles is achieved using an undivided electrolytic cell. The reaction avoids the use of stoichiometric amount of external chemical oxidant and produces hydrogen gas as the only byproduct. Both aryl and aliphatic thiols demonstrate good reactivity for C—S bond formation.

  咪唑并吡啶杂环的选择性氧化CH H亚磺酰基化反应是通过使用未分割的电解池实现的。该反应避免使用化学计量的外部化学氧化剂，并产生氢气作为唯一的副产物。芳基和脂族硫醇均显示出对Cs键形成的良好反应性。
• Metal-Free Thiolation of Imidazopyridines with Functionalized Haloalkanes Using Elemental Sulfur
  作者：Jun-Rong Zhang、Ling-Zhi Zhan、Liang Wei、Yun-Yun Ning、Xiao-Lin Zhong、Jing-Xiong Lai、Li Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201701190

  日期：2018.2.1

  The assembly of two functional molecules via a sulfur linking atom allows an access to a diverse array of thioether‐containing compounds. Herein, we disclose a metal‐free thiolation of imidazopyridines with a variety of functionalized haloalkanes using elemental sulfur.

  两个功能分子通过硫连接原子的组装使得可以接触到各种各样的含硫醚化合物。本文中，我们公开了使用元素硫将咪唑并吡啶与各种官能化的卤代烷烃进行无金属硫醇化反应。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzimidazole Derivatives and Analogs Targeting the NLRP3 Inflammasome
  作者：Liangkun Pan、Nan Hang、Chao Zhang、Yu Chen、Shuchun Li、Yang Sun、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.3390/molecules22020213

  日期：——

  synthesized and their antiinflammatory activities toward NLRP3 (nucleotide-binding domain leucine-rich repeat containing protein family，pyrin domain-containing 3，also known as cryopyrin or NALP3) inflammasome were evaluated in vitro. Two lead compounds, TBZ-09 and TBZ-21, were identified by antiproduction of IL-1β. In the second round of biological evaluation, based on the lead, 34 more compounds were synthesized

  合成了一系列噻唑的苯并[d]咪唑类似物，并评估了它们对炎性体NLRP3（核苷酸结合结构域富含亮氨酸的重复序列，含有蛋白质家族，含有pyrin结构域的家族3，也称为冻菌素或NALP3）的抗炎活性。 。通过产生IL-1β鉴定了两种先导化合物TBZ-09和TBZ-21。在第二轮生物学评估中，以铅为基础，又合成了34种化合物，并研究了它们的体外抗炎活性。几种化合物被鉴定为可以以剂量依赖的方式降低IL-1β表达的抗炎药。初步的构效关系也总结在这里。
• Cu-catalyzed sulfenylation of imidazol[1,2-a]pyridine via C–H functionalization using a combination of Na₂S₂O₃ and halides
  作者：Yingcai Ding、Ping Xie、Wenhui Zhu、Baojun Xu、Wannian Zhao、Aihua Zhou

  DOI：10.1039/c6ra18136h

  日期：——

  halides (Cl, Br, I) or iodobenzene homologues is described. The reactions proceeded smoothly, giving regioselective 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine thioether derivatives in good yields via a C–H functionalization process. More importantly, this method has extended the existing methods by offering a better method which can make both alkyl and aryl thioether derivatives under one set of reaction conditions

  描述了通过使用无机盐Na 2 S 2 O 3和烷基卤化物（Cl，Br，I）或碘代苯同系物的新型铜催化的亚磺酰基化方法。反应进行得很顺利，通过C–H官能化过程可得到高选择性的区域选择性2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶硫醚衍生物。更重要的是，该方法通过提供可以在一组反应条件下同时制备烷基和芳基硫醚衍生物的更好方法，扩展了现有方法。
• One-pot synthesis of imidazo[1,2-α]pyridine thioethers using imidazo[1,2-α]pyridines, arylsulfonyl chlorides and hydrazine
  作者：Jin Wang、Jie Zhu、Aihua Zhou

  DOI：10.1080/10426507.2019.1686376

  日期：2020.3.3

  Abstract A one-pot reaction of making RS-substituted imidazo[1,2-α]pyridine derivatives by directly using aryl or alkylsulfonyl chloride and hydrazine was developed, selectively giving good yields of the expected products. Compared with previously reported methods of using ArSO2NHNH2 as a sulfur source, this method is much cheaper, more practical and convenient and enriches current methods to make

  摘要 建立了直接使用芳基或烷基磺酰氯与肼制备RS取代的咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物的一锅法反应，选择性地获得了良好的预期产物。与之前报道的使用 ArSO2NHNH2 作为硫源的方法相比，这种方法更便宜、更实用、更方便，并且丰富了当前制备含硫醚化合物的方法，为绿色化学提供了一个很好的例子。图形概要