2-benzoyl-3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline | 1374156-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
• 英文别名: 2-benzoyl-3-hydroxy-4-quinolinone；2-benzoyl-3-hydroxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1374156-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: RMMOAFATEKZXDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  spiro[indole-3,2'-oxiran]-3'-benzoyl-2(1H)-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-benzoyl-3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  多官能4-喹啉酮。2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉的合成

  摘要：

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.077

文献信息

• Reaction of isatin with alkylating agents with acidic methylenes
  作者：María S. Shmidt、Isabel A. Perillo、Mercedes González、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.010

  日期：2012.5

  The reaction of isatin (1) with different alkyl halides 2 and alkaline carbonates in aprotic polar solvents leads mainly to N-alkyl derivatives 3. The use of alkylating agents that have acidic methylenes leads to competitive formation of the corresponding epoxide 5. The formation of 5 is favored by low-polarity solvents at low temperatures and strong bases. Epoxides 5c, d obtained using NaEtOH/EtOH at 0-5 degrees C are transformed into the corresponding 4-quinolinones 6 at higher temperatures. The use of Ag2CO3 allows obtaining compounds 3 as major products, along with varying amounts of labile O-alkyl derivatives 4 and dimerization products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.