(S)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pentanedioic acid monocinnamyl ester | 1427298-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pentanedioic acid monocinnamyl ester
• CAS: 1427298-79-0
• 化学式: C₂₆H₃₀O₆
• 分子量: 438.521
• InChiKey: AUJWXECLSVNKNT-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diacetyl-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pentanedioic acid diethyl ester 在 水 、 乙酸酐 、 奎宁 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 (S)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pentanedioic acid monocinnamyl ester 、 (R)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)pentanedioic acid monocinnamyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple enantioselective route toward (R)- and (S)-Rolipram via anhydride desymmetrization

  摘要：

  A highly enantioselective metal-free synthesis of both enantiomers of Rolipram is reported. The key stereoinductive step is a cinchona alkaloid catalyzed opening of a cyclic anhydride prepared from isovanillin, where both enantiomers are available using the same chiral catalyst in two protocols. An extended one-pot Curtius sequence provides the lactam directly from the desymmetrization product after enrichment in high yield and excellent ee. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.009