<(methyl α-D-glucopyranosyl)uronate><(methyl α-D-dlucopyranosid)uronate> | 72647-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(methyl α-D-glucopyranosyl)uronate><(methyl α-D-dlucopyranosid)uronate>
• 英文别名: (Methyl α-D-glucopyranosyluronate) (methyl α-D-glucopyranosiduronate)；[(methyl α-D-glucopyranosyl)uronate][(methyl α-D-dlucopyranosid)uronate]
• CAS: 72647-63-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₁₃
• 分子量: 398.321
• InChiKey: RCJXUOLVUKHXPA-MUBUOXNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  201.67
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 Carbonate buffer 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 <(methyl α-D-glucopyranosyl)uronate><(methyl α-D-dlucopyranosid)uronate>
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic Synthesis 66: Selective Anodic Oxidation of Carbohydrates Mediated by TEMPO

  摘要：

  碳水化合物4-15在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO）的介导下进行阳极氧化。对初级羟基的选择性和完全反应在中等到优良的产率下生成相应的羧酸16-32。甲基α-d-葡萄糖苷以98%的产率转化为尿酸16。循环伏安法显示氧化是碱催化的，TEMPO+（2）对羟基的氧化是速率控制步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3464

文献信息

• (α-d-glucopyranosyluronic acid) (α-d-glucopyranosiduronic acid) and simple derivatives
  作者：Mayer B. Goren、Kuo-Shii Jiang

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83834-3

  日期：1980.3

  Abstract For preparing pseudo cord-factors, similar in gross structure to α,α-trehalose 6,6'-dimycolate, we have synthesized (α- d -glucopyranosyluronic acid) (α- d -glucopyranosiduronic acid) (“trehalose dicarboxylic acid”) by catalytic oxidation of trehalose. Such simple derivatives as the dimethyl ester and the hexa- O -acetyl diacid chloride are useful for the attachment of lipid substituents to

  摘要为了制备与总结构相似的α，α-海藻糖6,6'-二霉酸酯的假索因子，我们合成了（α-d-葡萄糖吡喃葡萄糖醛糖醛酸）（α-d-葡萄糖吡喃葡萄糖醛糖醛酸）（“海藻糖二羧酸” ）通过海藻糖的催化氧化。诸如二甲基酯和六-O-乙酰基二酰氯的简单衍生物可用于将脂质取代基连接至碳水化合物核以产生所需的假帘线因子。一些糖脂具有类似于天然产物的毒性和抗肿瘤性质。