cyanoethyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl α-D-mannopyranosidyl)ethyl phosphate | 127221-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyanoethyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl α-D-mannopyranosidyl)ethyl phosphate
• CAS: 127221-61-8
• 化学式: C₃₉H₄₄NO₁₀P
• 分子量: 717.753
• InChiKey: PEQUDECZOFNGPU-QRBPUMSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  134.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanoethyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl α-D-mannopyranosidyl)ethyl phosphate 在 1-(triisopropylbenzosulfonyl)-3-nitro-1H-1,2,4-triazol 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 hexadecyl 2-(α-D-mannopyranosidyl)ethyl 3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  AZT的亲脂性糖基磷酸三酯衍生物：合成，NMR跨膜转运研究和抗病毒活性。

  摘要：

  由6-磷酸葡萄糖和D-甘露糖前体制备了被碳水化合物（D-葡萄糖，D-甘露糖和乙基D-甘露吡喃糖苷）酯化的AZT的磷酸酯衍生物。甘露糖基磷酸三酯系列在大单层囊泡存在下的31P NMR研究表明，与外部脂质层相互作用或跨膜转运进入囊内界面。通过抑制不同感染细胞的细胞致病性和培养物上清液中逆转录酶的活性来衡量其抗病毒活性，在微摩尔范围内与AZT相当。

  DOI：

  10.1021/jm00110a011
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氰化汞 、 三氯乙腈 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 为溶剂， 生成 cyanoethyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl α-D-mannopyranosidyl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  6- and 1- substituted mannosyl phosphotriesters as lipophilic macrophage-targeted carriers of antiviral nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93843-2