17β-((Trimethylsilyl)oxy)-1α,2α-epoxyestr-4-en-3-one | 139042-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-((Trimethylsilyl)oxy)-1α,2α-epoxyestr-4-en-3-one
• 英文别名: (1S,2R,3R,5R,11R,12S,15S,16S)-16-methyl-15-trimethylsilyloxy-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadec-7-en-6-one
• CAS: 139042-24-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃Si
• 分子量: 360.569
• InChiKey: SGCIWLHYVRKLGG-BRDQDWQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-((Trimethylsilyl)oxy)-1α,2α-epoxyestr-4-en-3-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到17β-Hydroxy-1α,2α-epoxyestr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of stereoisomeric 1,2-epoxyestr-4-en-3-ones, putative intermediates in estradiol metabolism

  摘要：

  New synthetic sequences are described for 17-beta-hydroxy-1-beta,2-beta- and -1-alpha,2-alpha-epoxyestr-4-en-3-one, which are putative intermediates in the metabolism of estradiol to the 2,3- and 3,4-catecholestrogens, as well as the synthetic precursors of choice for these catechols.

  DOI：

  10.1021/jo00033a035
• 作为产物：
  描述：

  5-二氢-19-去甲睾酮 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 17β-((Trimethylsilyl)oxy)-1α,2α-epoxyestr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of stereoisomeric 1,2-epoxyestr-4-en-3-ones, putative intermediates in estradiol metabolism

  摘要：

  New synthetic sequences are described for 17-beta-hydroxy-1-beta,2-beta- and -1-alpha,2-alpha-epoxyestr-4-en-3-one, which are putative intermediates in the metabolism of estradiol to the 2,3- and 3,4-catecholestrogens, as well as the synthetic precursors of choice for these catechols.

  DOI：

  10.1021/jo00033a035