(3S)-7-hydroxy-14,16-dimethoxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one | 1333419-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S)-7-hydroxy-14,16-dimethoxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one
• 英文别名: (4S,12E)-8-hydroxy-16,18-dimethoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),12,15,17-tetraen-2-one
• CAS: 1333419-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: NGLVGORGJHOUAU-IIRMYFQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-7-hydroxy-14,16-dimethoxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one 在 aluminium(III) iodide 、 四丁基碘化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（S）-泽拉烯酮和泽拉醇的全合成

  摘要：

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260058
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[(1R)-1-methyl-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)pentyl]oxydiphenylsilane 在 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (3S)-7-hydroxy-14,16-dimethoxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  简明扼要的（S）-泽拉烯酮和泽拉醇的全合成

  摘要：

  通过应用Diels-Alder反应，Jacobsen动力学拆分，Mitsunobu偶联，闭环易位和加氢作为关键步骤，已经实现了天然存在的14元大环内酯（S）-玉米赤霉烯酮和玉米醇的聚合全合成。 Diels-Alder反应-Jacobsen拆分-Mitsunobu反应-闭环易位-大环内酯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260058