(2S)-methyl-[2-acetamido-4-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate | 327025-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-methyl-[2-acetamido-4-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-4-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoate
• CAS: 327025-12-7
• 化学式: C₁₆H₂₂INO₆
• 分子量: 451.258
• InChiKey: PHHRIGWNXYMPOA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  558.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl-[2-acetamido-4-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-methyl-[2-tert-butoxycarbonylamino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S)-methyl-[2-acetamido-4-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)]butanoate
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0