(6R)-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-2,4-dione | 1394129-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6R)-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-2,4-dione
• 英文别名: (6R)-6-pentyloxane-2,4-dione
• CAS: 1394129-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: GVMQUKGTKMJQAG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸 、 (6R)-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以87%的产率得到(R)-3-octanoyl-4-hydroxy-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种 3-酰基-5,6-二氢-2H-吡喃酮的不对称全合成：(R)-Podoblastin-S 和 (R)- Lachnelluloic Acid 与 (-)-Lachnelluloic Acid 的绝对构型验证

  摘要：

  进行了 (R)-podoblastin-S 和 (R)-lachnelluloic 酸（天然 3-acyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones 的代表）的不对称全合成。与报道的 (R)-podoblastin-S 全合成（14 步，总产率为 5%）相比，本研究仅用 5 步完成，总产率为 40%，ee 为 98%（HPLC 分析）。在类似的策略中，相关 (R)-漆树烯酮酸的第一次不对称全合成以 40% 的总产率实现，ee 为 98%（HPLC 分析）。关键步骤利用易于获得且可靠的 Soriente 和 Scettri 的 Ti(OiPr)4/(S)-BINOL 催化不对称 Mukaiyama 醛醇加成反应，1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）二烯衍生自乙酰乙酸乙酯和正丁醛，用于（R )-podoblastin-S 和 (R)-lachnelluloic 酸的正戊醛。

  DOI：

  10.3390/molecules22010069
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R)-5-hydroxy-3-methylidenedecanoate 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(6R)-6-pentyltetrahydro-2H-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Methyl (5R)-5-hydroxy-3-methylidenedecanoate as a promising building block in asymmetric syntheses of bioactive natural compounds

  摘要：

  Simple and efficient asymmetric syntheses of several lactones with the use of methyl (5R)-5-hydroxy-3-methylidenedecanoate as a polyfunctional building block are described.

  DOI：

  10.1134/s107042801307004x

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-(R)-massoia lactone, (R)-δ-decalactone, and (+)-(3R,5R)-3-hydroxydecano-5-lactone. Formal synthesis of verbalactone
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428012070159

  日期：2012.7

  A simple and efficient procedure for the asymmetric synthesis of (-)-(R)-massoia lactone, (R)-delta-decalactone, and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-1,5-decanolide is described. Verbalactone was synthesized using Heck allylation at the key stage of construction of the carbon skeleton.