2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α(1->3)-L-chiro-inositol | 628312-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α(1->3)-L-chiro-inositol
• CAS: 628312-94-7
• 化学式: C₃₃H₃₉N₃O₁₀
• 分子量: 637.687
• InChiKey: JOWXOHORHUTJFX-BJWVVGGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  196.06
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α(1->3)-L-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-amino-2-deoxy-D-galactopyranosyl-α-(1->3)-L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  与推定的胰岛素介质相关的新型己糖胺基 D-和 L-手性肌醇的合成

  摘要：

  我们开发了一种高效的 HexNH2-α(1⇄3)-L-手性肌醇 (XII-XIII) 和 HexNH2-α(1⇄2)-D-手性肌醇 (XIV-XV) 的合成策略四苯甲酰-L-手性肌醇 2 和四苄基-D-手性-肌醇 14 的区域和立体选择性糖基化。基于生物合成考虑而设计。XII-XIII 和 XIV-XV 的合成分别涉及 L-手性肌醇双赤道二醇系统 (2) 和 D-手性肌醇轴向/赤道二醇系统 (14) 的选择性单糖基化。为了建立实验条件以达到最佳的反应性 - 选择性平衡，使用具有不同反应性的 D-葡萄糖和 D-半乳糖构型的 2-叠氮基-2-脱氧三氯乙酰亚胺糖基供体研究糖基化反应。获得的结果提供了实用的合成路线和新的反应-选择性数据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300252
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α-(1->3)-1,4,5,6-tetra-O-benzoyl-L-chiro-inositol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranosyl-α(1->3)-L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  与推定的胰岛素介质相关的新型己糖胺基 D-和 L-手性肌醇的合成

  摘要：

  我们开发了一种高效的 HexNH2-α(1⇄3)-L-手性肌醇 (XII-XIII) 和 HexNH2-α(1⇄2)-D-手性肌醇 (XIV-XV) 的合成策略四苯甲酰-L-手性肌醇 2 和四苄基-D-手性-肌醇 14 的区域和立体选择性糖基化。基于生物合成考虑而设计。XII-XIII 和 XIV-XV 的合成分别涉及 L-手性肌醇双赤道二醇系统 (2) 和 D-手性肌醇轴向/赤道二醇系统 (14) 的选择性单糖基化。为了建立实验条件以达到最佳的反应性 - 选择性平衡，使用具有不同反应性的 D-葡萄糖和 D-半乳糖构型的 2-叠氮基-2-脱氧三氯乙酰亚胺糖基供体研究糖基化反应。获得的结果提供了实用的合成路线和新的反应-选择性数据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300252