4-cyclohexyl-4,7-dihydro-[1,3]-dioxepin | 957107-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-4,7-dihydro-[1,3]-dioxepin
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine；4-cyclohexyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine
• CAS: 957107-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: AOBMWTIRCNUZTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-4,7-dihydro-[1,3]-dioxepin 、 4-碘苯甲醚 在 palladium diacetate 苄基三乙基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-cyclohexyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-[1,3]-dioxepin 、 7-Cyclohexyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-dioxepine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二恶英的非对映选择性分子间Heck反应。

  摘要：

  报道了1，3-二氧杂环丁烷的高度非对映选择性分子间Heck反应。在二恶英的2-和4-位上的取代指导Pd配位和随后的烯烃插入，以高收率和高非对映选择性提供反式-二取代加合物。在其他烯属官能团的存在下，化学选择性的Heck反应发生在二氧杂戊烯上。已经进行了标记研究，表明该反应处于动力学控制之下。

  DOI：

  10.1021/ol702294u
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (Z)-1-cyclohexylbut-2-ene-1,4-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-cyclohexyl-4,7-dihydro-[1,3]-dioxepin
  参考文献：
  名称：

  1,3-二恶英的非对映选择性分子间Heck反应。

  摘要：

  报道了1，3-二氧杂环丁烷的高度非对映选择性分子间Heck反应。在二恶英的2-和4-位上的取代指导Pd配位和随后的烯烃插入，以高收率和高非对映选择性提供反式-二取代加合物。在其他烯属官能团的存在下，化学选择性的Heck反应发生在二氧杂戊烯上。已经进行了标记研究，表明该反应处于动力学控制之下。

  DOI：

  10.1021/ol702294u

文献信息

• A Diastereoselective Intermolecular Heck Reaction of 1,3-Dioxepins
  作者：Christopher G. Nasveschuk、Jeffrey D. Frein、Nathan T. Jui、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol702294u

  日期：2007.11.1

  A highly diastereoselective intermolecular Heck reaction of 1,3-dioxepins is reported. Substitution at both the 2- and 4-positions of the dioxepin directs the Pd coordination and subsequent olefin insertion to provide the trans-disubstituted adduct in good yield and high diastereoselectivity. Chemoselective Heck reaction occurs at the dioxepin alkene in the presence of other olefinic functional groups

  报道了1，3-二氧杂环丁烷的高度非对映选择性分子间Heck反应。在二恶英的2-和4-位上的取代指导Pd配位和随后的烯烃插入，以高收率和高非对映选择性提供反式-二取代加合物。在其他烯属官能团的存在下，化学选择性的Heck反应发生在二氧杂戊烯上。已经进行了标记研究，表明该反应处于动力学控制之下。