2,3:4,5-bis-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-L-chiro-inositol | 676259-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,5-bis-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-L-chiro-inositol
• 英文别名: L-(2'S,3'S)-2,3;4,5-bis-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-chiro-inositol；(1S,2S,4S,5S,7R,8R,9R,10R,12S,13S)-4,5,12,13-tetramethoxy-4,5,12,13-tetramethyl-3,6,11,14-tetraoxatricyclo[8.4.0.02,7]tetradecane-8,9-diol
• CAS: 676259-82-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₀
• 分子量: 408.446
• InChiKey: ADZIMHYICYXEOU-LFVZYRDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-bis-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-L-chiro-inositol 在 吡啶 、 三氯化铝 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自手性肌醇的四羟基氮杂环庚烷的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评估。

  摘要：

  从对映体手性肌醇合成了两对C（2）-对称的四羟基氮杂环庚烷[（-），（+）-1和（-），（+）-2]，并被评估为糖苷酶抑制剂。还开发了由肌醇制备的偶氮-四羟基氮杂环庚烷（-）-和（+）-2的替代合成方法。关键的合成转化是乙二醇裂变和通过双还原胺化对衍生的二醛进行环化。D-甘露糖四羟基氮杂环庚烷[（-）-1]显示出对α-L-岩藻糖苷酶和β-D-半乳糖苷酶的选择性抑制，而对映体[（+）-1]是α-D-半乳糖苷酶的选择性抑制剂。相比之下，L-ido-四羟基氮杂环庚烷（+）-2是一种广谱的己糖苷酶抑制剂，但未显示任何已报道的己糖胺酶抑制作用。它的对映异构体（-）-2是一种不良的己糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.003
• 作为产物：
  描述：

  L-chiro-inositol 、 2,3-丁二酮 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3:4,5-bis-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl]-L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  来自手性肌醇的四羟基氮杂环庚烷的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评估。

  摘要：

  从对映体手性肌醇合成了两对C（2）-对称的四羟基氮杂环庚烷[（-），（+）-1和（-），（+）-2]，并被评估为糖苷酶抑制剂。还开发了由肌醇制备的偶氮-四羟基氮杂环庚烷（-）-和（+）-2的替代合成方法。关键的合成转化是乙二醇裂变和通过双还原胺化对衍生的二醛进行环化。D-甘露糖四羟基氮杂环庚烷[（-）-1]显示出对α-L-岩藻糖苷酶和β-D-半乳糖苷酶的选择性抑制，而对映体[（+）-1]是α-D-半乳糖苷酶的选择性抑制剂。相比之下，L-ido-四羟基氮杂环庚烷（+）-2是一种广谱的己糖苷酶抑制剂，但未显示任何已报道的己糖胺酶抑制作用。它的对映异构体（-）-2是一种不良的己糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.003

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-<i>c</i><i>hiro</i>-Inositol 2,3,4,5-Tetrakisphosphate:  Design of a Novel and Potent Inhibitor of Ins(3,4,5,6)P₄ 1-Kinase/Ins(1,3,4)P₃ 5/6-Kinase
  作者：Changsheng Liu、Andrew M. Riley、Xiaonian Yang、Stephen B. Shears、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm000553k

  日期：2001.8.1

  The synthesis of a novel and potent Ins(3,4,5,6)P-4 1-kinase/Ins(1,3,4)P-3 5/6 kinase inhibitor and its enantiomer is described. D-chiro-Inositol 2,3,4,5-tetrakisphosphate [D-chiro-Ins(2,3,4,5)P-4, 3, Figure 1] and L-chiro-inositol 2,3,4,5-tetrakisphosphate [L-chiro-Ins(2,3,4,5)P-4, ent-3] were synthesized from D-1,6-di-O-benzyl-chiro-inositol and L-1,6-di-O-benzyl-chiro-inositol, respectively. We examined inhibition of the multifunctional Ins(3,4,5,6)P-4 1-kinase/Ins(1,3,4)P-3 5/6kinase from bovine aorta by 3 and ent-3. Compound 3 was a potent inhibitor with an IC50 of 1.5 muM, and ent-3 was more than 20-fold less active. The results are compared to those for other inhibitory inositol polyphosphates with structure-activity relationship discussion. Compound 3 is a useful lead for development of further inhibitors of this important enzyme, and ent-3 should find applications in the newly emerging Ins(1,4,5,6)P-4 signaling pathway.