3-methoxy-13β-methylgona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-yl acetate | 10005-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-13β-methylgona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-yl acetate
• 英文别名: 17β-Acetoxy-3-methoxy-oestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen；3-Methoxy-13beta-methyl-17beta-acetoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraene；[(8S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 10005-66-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: YKEMUMXDPHBTQH-ANULTFPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-13β-methylgona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-yl acetate 在 盐酸 、 氨 、 sodium 、 苯胺 、 叔丁醇 作用下， 生成 诺龙
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of 13β-alkylgonatetraenes into 13β-alkylgon-4-en-3-ones

  摘要：

  Birch reduction of 8,9-didehydroestradiol-17 beta 3-methyl ether 1 or 9(11)-didehydroestradiol-17 beta 3-methyl ether 2 followed by acid hydrolysis results in a mixture of 19-nortestosterone 8 and 19-nor-9 beta, 10 alpha-testosterone 9 in varying amounts. However, reduction of their acetates with sodium or lithium, tert-butyl alcohol in liquid ammonia and in the presence of aniline affords exclusively 19-nortestosterone. Similarly, 18a-homo-19-nortestosterone 12 is prepared from the acetate of 18a-homoestradiol-17 beta 3-methyl ether, 10.

  DOI：

  10.1039/p19940002331
• 作为产物：
  描述：

  9(11)-didehydroestradiol-17β 3-methyl ether 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-methoxy-13β-methylgona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of 13β-alkylgonatetraenes into 13β-alkylgon-4-en-3-ones

  摘要：

  Birch reduction of 8,9-didehydroestradiol-17 beta 3-methyl ether 1 or 9(11)-didehydroestradiol-17 beta 3-methyl ether 2 followed by acid hydrolysis results in a mixture of 19-nortestosterone 8 and 19-nor-9 beta, 10 alpha-testosterone 9 in varying amounts. However, reduction of their acetates with sodium or lithium, tert-butyl alcohol in liquid ammonia and in the presence of aniline affords exclusively 19-nortestosterone. Similarly, 18a-homo-19-nortestosterone 12 is prepared from the acetate of 18a-homoestradiol-17 beta 3-methyl ether, 10.

  DOI：

  10.1039/p19940002331
• 作为试剂：
  描述：

  雌二醇 3-甲基醚 17-乙酸酯 、 3-甲氧基雌酮 在 二氯甲烷 、 3-methoxy-13β-methylgona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-yl acetate 、 甲醇 作用下， 生成 3-methoxy-13β-methylgona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Process of making gona-1,3,5(10),9(11)-tetraenes

  摘要：

  具有以下式子的Gona-1,3,5(10),9(11)-四烯：##STR1## 其中式子中，N为1或2，R.sup.1是氢，羟基，烷氧基或烷酰基取代基，R.sup.2是氢，烷氧基，乙酰氧基，烷基，烯基或炔基取代基，或具有公式--CH.sub.2 X的取代基，其中X是卤素，伪卤素或O-烷基取代基，或R.sup.1或R.sup.2在一起是氧，或是甲基氧基或乙烯二氧基取代基，R.sup.3是羟基，烷氧基，烷酰基或烷氧甲氧基取代基，R.sup.4是甲基或乙基取代基。这些四烯是通过在水和/或一次或二次醇中的溶液中在电导性化合物的存在下电解Gona-1,3,5(10)三烯制成的。 Gona-1,3,5(10),9(11)-四烯是生产用于人类和动物治疗的生育控制类固醇药物的中间体。

  公开号：

  US04029648A1

文献信息

• A Convenient Synthesis of 11-Aza-C-homoestranes
  作者：Thomas G. Back、Joseph H.-L. Chau、Masood Parvez

  DOI：10.1055/s-1995-3887

  日期：1995.2

  17β-Acetoxy-3-methoxy-11-aza-C-homoestra-1,3-5(10),8(9)-tetraen-12-one (1) and 17β-acetoxy-3-methoxy-11-aza-C-homoestra-1,3-5(10),6,8(9)-pentaen-12-one (2) were prepared from estrone.

  以雌酮为原料制备了 17δ-乙酰氧基-3-甲氧基-11-氮杂-C-高雌甾-1,3-5(10),8(9)-四烯-12-酮（1）和 17δ-乙酰氧基-3-甲氧基-11-氮杂-C-高雌甾-1,3-5(10),6,8(9)-五烯-12-酮（2）。
• US4029648A
  申请人：——

  公开号：US4029648A

  公开（公告）日：1977-06-14