(2S)-N-(S)-α-methylbenzyl-2-propyl-4-piperidinone | 148171-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(S)-α-methylbenzyl-2-propyl-4-piperidinone
• CAS: 148171-64-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: FIVYVSKHYAGYQE-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(S)-α-methylbenzyl-2-propyl-4-piperidinone 在 镍 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza-Diels-Alder反应：手性路易斯酸介导的亚胺对映体和非对映体选择性反应

  摘要：

  开发了一种有效的使用手性硼介体的不对称aza-Diels-Alder反应。其成功的关键是使用由（R）-或（S）-联萘酚和B（OPh）3原位制备的手性硼配合物。前手性亚胺的对映体反应可提供高达90％ee的产物。使用α-苄基胺作为手性助剂，可以实现对脂肪族和芳香族亚胺几乎完全非对映选择性的手性亚胺的双不对称诱导。该方法适用于高效合成哌啶生物碱的鸟嘌呤和芥氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80532-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-dihydro-N-(S)-α-methylbenzyl-2-(n-propyl)-4-pyridone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S)-N-(S)-α-methylbenzyl-2-propyl-4-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza-Diels-Alder反应：手性路易斯酸介导的亚胺对映体和非对映体选择性反应

  摘要：

  开发了一种有效的使用手性硼介体的不对称aza-Diels-Alder反应。其成功的关键是使用由（R）-或（S）-联萘酚和B（OPh）3原位制备的手性硼配合物。前手性亚胺的对映体反应可提供高达90％ee的产物。使用α-苄基胺作为手性助剂，可以实现对脂肪族和芳香族亚胺几乎完全非对映选择性的手性亚胺的双不对称诱导。该方法适用于高效合成哌啶生物碱的鸟嘌呤和芥氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80532-9