(2S)-2,3-dihydro-N-(S)-α-methylbenzyl-2-(n-propyl)-4-pyridone | 148171-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2,3-dihydro-N-(S)-α-methylbenzyl-2-(n-propyl)-4-pyridone
• 英文别名: (2R)-2,3-dihydro-N-(S)-α-methylbenzyl-2-n-propyl-4-pyridone；(2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-2-propyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 148171-62-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: PFIUWFXAKMXQCD-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,3-dihydro-N-(S)-α-methylbenzyl-2-(n-propyl)-4-pyridone 在 镍 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza-Diels-Alder反应：手性路易斯酸介导的亚胺对映体和非对映体选择性反应

  摘要：

  开发了一种有效的使用手性硼介体的不对称aza-Diels-Alder反应。其成功的关键是使用由（R）-或（S）-联萘酚和B（OPh）3原位制备的手性硼配合物。前手性亚胺的对映体反应可提供高达90％ee的产物。使用α-苄基胺作为手性助剂，可以实现对脂肪族和芳香族亚胺几乎完全非对映选择性的手性亚胺的双不对称诱导。该方法适用于高效合成哌啶生物碱的鸟嘌呤和芥氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80532-9
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-butylidene-1-phenylethanamine 、 3-丁炔-2-酮 在 碘代三甲硅烷 、 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2,3-dihydro-N-(S)-α-methylbenzyl-2-(n-propyl)-4-pyridone 、 (2S)-2,3-dihydro-N-(S)-α-methylbenzyl-2-(n-propyl)-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Aza Diels–Alder reactions utilizing 4-iodo-2-trimethylsilyloxy-butadiene

  摘要：

  The aza Diels-Alder reaction is described for a novel diene. Imines bearing benzyl and aromatic protecting groups both work well. Moderate diastereoselectivities can be obtained using the simple alpha-methylbenzyl chiral auxiliary. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.018

文献信息

• Asymmetric aza-Diels-Alder reaction: enantio- and diastereoselective reaction of imine mediated by Chiral Lewis acid
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80532-9

  日期：1993.2

  asymmetric aza-Diels-Alder reaction using chiral boron mediator is developed. The key to its success is the use of the chiral boron complex prepared in situ from (R)- or (S)- binaphthol and B(OPh)3. The enantiomeric reaction of prochiral imine affords products of up to 90% ee. The double asymmetric induction of chiral imine using α-benzylamine as a chiral auxiliary is achieved with almost complete diastereoselectivity

  开发了一种有效的使用手性硼介体的不对称aza-Diels-Alder反应。其成功的关键是使用由（R）-或（S）-联萘酚和B（OPh）3原位制备的手性硼配合物。前手性亚胺的对映体反应可提供高达90％ee的产物。使用α-苄基胺作为手性助剂，可以实现对脂肪族和芳香族亚胺几乎完全非对映选择性的手性亚胺的双不对称诱导。该方法适用于高效合成哌啶生物碱的鸟嘌呤和芥氨酸。
• Aza Diels–Alder reactions utilizing 4-iodo-2-trimethylsilyloxy-butadiene
  作者：Cody Timmons、Adiseshu Kattuboina、Lauren McPherson、James Mills、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.018

  日期：2005.12

  The aza Diels-Alder reaction is described for a novel diene. Imines bearing benzyl and aromatic protecting groups both work well. Moderate diastereoselectivities can be obtained using the simple alpha-methylbenzyl chiral auxiliary. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.