1-(2-amino-6,7-dihydro-5H-thiazolo[4,5-f]indol-5-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one | 1247879-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-amino-6,7-dihydro-5H-thiazolo[4,5-f]indol-5-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-amino-6,7-dihydro-thiazolo[4,5-f]indol-5-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone；1-(2-Amino-6,7-dihydro-5H-thiazolo[4,5-F]indol-5-YL)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(2-amino-6,7-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzothiazol-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1247879-10-2
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃OS
• 分子量: 287.265
• InChiKey: GOOYMFVEIOSEMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-amino-6,7-dihydro-5H-thiazolo[4,5-f]indol-5-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸特丁酯 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6,7-dihydro-5H-thiazolo[4,5-f]indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种萤光素酶底物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种萤光素酶底物及其制备方法和应用，属于萤光素酶底物制备技术领域。所述萤光素酶底物结构式为：其中，R取氢或氘。本发明提供的萤光素酶底物具有选择性好、灵敏性高、检测线低及良好生物相容性等优点；进一步研究证明，在体外、细胞、体内环境中，d2‑cycluc比cycluc的生物发光强度强，生物发光时间长，且两种萤光素酶底物都具有良好的浓度依赖性，同时本发明提供的萤光素酶底物的制备方法简单，可操作性强，成本较低，因此具有良好的实际应用之价值。

  公开号：

  CN111675724B
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基二氢吲哚 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 1-(2-amino-6,7-dihydro-5H-thiazolo[4,5-f]indol-5-yl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种萤光素酶底物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种萤光素酶底物及其制备方法和应用，属于萤光素酶底物制备技术领域。所述萤光素酶底物结构式为：其中，R取氢或氘。本发明提供的萤光素酶底物具有选择性好、灵敏性高、检测线低及良好生物相容性等优点；进一步研究证明，在体外、细胞、体内环境中，d2‑cycluc比cycluc的生物发光强度强，生物发光时间长，且两种萤光素酶底物都具有良好的浓度依赖性，同时本发明提供的萤光素酶底物的制备方法简单，可操作性强，成本较低，因此具有良好的实际应用之价值。

  公开号：

  CN111675724B

文献信息

• Robust Light Emission from Cyclic Alkylaminoluciferin Substrates for Firefly Luciferase
  作者：Gadarla Randheer Reddy、Walter C. Thompson、Stephen C. Miller

  DOI：10.1021/ja104525m

  日期：2010.10.6

  Firefly luciferase utilizes the chemical energy of ATP and oxygen to convert its substrate, D-luciferin, into an excited-state oxyluciferin molecule. Relaxation of this molecule to the ground state is responsible for the yellow-green light emission. Synthetic cyclic alkylaminoluciferins that allow robust red-shifted light emission with the modified luciferase Ultra-Glo are described. Overall light

  萤火虫荧光素酶利用 ATP 和氧气的化学能将其底物 D-荧光素转化为激发态氧化荧光素分子。该分子松弛到基态是黄绿色光发射的原因。描述了合成的环状烷基氨基荧光素，它允许使用经修饰的荧光素酶 Ultra-Glo 发出强烈的红移光。总体光发射高于无环烷基氨基荧光素、氨基荧光素和天然底物 D-荧光素。