2-phenyl-3-(trimethylsilyl)-4H-chromen-4-one | 98153-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(trimethylsilyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-trimethylsilylchromen-4-one
• CAS: 98153-11-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 294.425
• InChiKey: KJGAVCAGOLCCQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  357.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(trimethylsilyl)-4H-chromen-4-one 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-碘-2-苯基-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  钴催化的水杨醛和炔烃环化形成色酮和4-色曼酮

  摘要：

  已确定了独特的钴（I）-二膦催化体系，用于水杨醛（SA）和内部炔烃的偶联，取决于炔烃取代基，该炔烃提供脱氢环化产物（色酮）或还原性环化产物（4-苯并二氢醌）。与相关的SA和炔烃的铑（I）和铑（III）催化反应不同，这些环化反应的特征是醛CH氧化SA的氧化反应以及随后SA分子的C = O键的加氢金属化是常见的关键步骤。还原成4-发色环的环也涉及锌作为化学计量还原剂的作用。除了这些机制特征外，本文所述的Co I催化是Rh I-和Rh III的补充SA和内部炔烃的催化反应，特别是在色酮合成的情况下。

  DOI：

  10.1002/anie.201510999
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 黄酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到2-phenyl-3-(trimethylsilyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Costa, Ana M. B. S. R. C. S.; Dean, Francis M.; Jones, Michael A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 799 - 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Domino Friedel–Crafts Acylation/Annulation between Alkynes and 2-Methoxybenzoyl Chlorides: Synthesis of 2,3-Disubstituted Chromen-4-one Derivatives
  作者：Radha Bam、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01357

  日期：2018.9.7

  regioselective synthesis of 2,3-disubstituted chromen-4-one derivatives is accomplished from readily available internal alkynes and 2-methoxybenzoyl chlorides. The reaction proceeds via a domino intermolecular Friedel–Crafts acylation/intramolecular vinyl carbocation trapping (or oxa-Michael addition)/demethylation reaction sequence. This Lewis acid promoted method features relatively mild reaction conditions

  由易于获得的内部炔烃和2-甲氧基苯甲酰氯可实现对2，3-二取代的铬-4-酮衍生物的高度区域选择性的合成。反应通过多米诺骨牌分子间Friedel-Crafts酰化/分子内乙烯基碳正离子捕获（或oxa-Michael加成）/去甲基化反应顺序进行。这种路易斯酸促进的方法具有相对温和的反应条件，可在一锅中合成多种2,3-二取代的chromen-4-one衍生物，产率最高可达93％。当将2，6-二甲氧基苯甲酰氯通过亲电子的芳族取代/重排过程用作起始原料时，获得2-亚甲基色酮（香豆素）产物。
• COSTA, A. M. B. S. R. C. S.;DEAN, F. M.;JONES, M. A.;VARMA, RAJENDER, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 4, 799-808
  作者：COSTA, A. M. B. S. R. C. S.、DEAN, F. M.、JONES, M. A.、VARMA, RAJENDER, S.

  DOI：——

  日期：——