2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide | 24877-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl bromide；2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosil bromide；tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide；2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucosylbromide；tri-O-acetyl-D-quinovosyl bromide；2,3,4-Tri-O-Acetyl-6-Deoxy-alpha-D-Glucopyranosyl Bromide；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 24877-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₇
• 分子量: 353.167
• InChiKey: XUZQAPSYNYIKSR-LQWYWTJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C
• 沸点：
  346.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 甲醇 、 sodium methylate 、 silver carbonate 、 苯 作用下， 生成 5α-cholestan-3β-yl-(6-deoxy-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Hétérosidesstéroïdesettriterpéniques。1重新沟通。β-d-Quinovosides杜胆固醇，DE L'acideΔ 5 -羟基3β-cholénique等leurs PRODUITS D'氢化

  摘要：

  Nous avons准备好了。帕拉德METHODE Königs等克诺尔légèrement修饰语，LESβ-d-quinovosides杜胆固醇等杜胆甾烷醇。乐β-d-quinovosidetriacétylé德莱斯特benzhydrylique德ľacideΔ 5 -羟基-3-β-cholénique，obtenu德FACON identique，FUT互感器，参数氢化catalytique AU charbon -钯，带β-d-quinovosidetriacétylé德ľacide羟基-3- β-al-cholanique。Tous leshétérosides，démêmeque leursdérivésacétylés。形形色色的结晶。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330305
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  三氯化硼 (BCl3) 对全乙酰化脱氧-C-吡喃糖苷进行区域选择性脱乙酰化

  摘要：

  开发了由 BCl 3介导的全乙酰化 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷的糖 3-OH 区域选择性脱乙酰化的通用方法。该方法可以扩展到其他糖衍生的 6-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷，例如衍生自甘露糖、半乳糖和鼠李糖的那些，在不同的糖羟基上发生脱乙酰化，并进一步扩展到 4-脱氧-C-吡喃葡萄糖苷糖3-OH处发生脱乙酰化。该方法将能够获得具有合成挑战性的碳水化合物衍生物。提出了区域选择性的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00026

文献信息

• Die Herzglykoside des Pfeilgiftes von<i>Lophopetalum toxicum</i>L<scp>OHER</scp>. 13. Mitteilung über Celastraceen-Inhaltsstoffe
  作者：Hildebert Wagner、Helmut Habermeier、Hans-Rolf Schulten

  DOI：10.1002/hlca.19840670108

  日期：1984.2.1

  The Heart Glycosides of the Arrow Poison of Lophopetalum toxicum LOHER

  恶草的箭毒中的心脏糖苷
• Radical Rearrangements of 2-O-(Diphenoxyphosphoryl)glycosyl Bromides
  作者：Andreass Koch、Bernd Giese

  DOI：10.1002/hlca.19930760426

  日期：1993.6.30

  2-deoxy-1-O-diphenoxylphosphoryl-hexopyranoses were generated in situ by a radical 21 migration of the phosphate group. The structures of the reactive rearrangement products were fully elucidated by NMR spectroscopy. Rate constants for this new rearrangement were determined fro a variety of substrates.

  通过磷酸基团的自由基21迁移原位产生了各种2-deoxy-1- O -diphenoxylphosphoryl-heyopyranoses 。反应性重排产物的结构通过NMR光谱充分阐明。对于各种底物，确定了这种新的重排的速率常数。
• [EN] ARYL NAPHTHALIDE LIGNANS AS ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] LIGNANES DE NAPHTALIDE D'ARYLE EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2013019662A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Provided herein are glycosidic aryl naphthalide lignans compounds, such as justiprocumin A isolated from the plant Justicia gendarussa Burm.f. (Acanthaceae), which are effective in the treatment of AIDS and HIV infections.

  本文提供了一种叫做justiprocumin A的糖苷基芳基萘木脂素化合物，它们是从龙胆草（Justicia gendarussa Burm.f.，爵床科）中分离出来的，对治疗艾滋病和HIV感染有效。
• Potent Inhibitor of Drug-Resistant HIV-1 Strains Identified from the Medicinal Plant <i>Justicia gendarussa</i>
  作者：Hong-Jie Zhang、Emily Rumschlag-Booms、Yi-Fu Guan、Dong-Ying Wang、Kang-Lun Liu、Wan-Fei Li、Van H. Nguyen、Nguyen M. Cuong、Djaja D. Soejarto、Harry H. S. Fong、Lijun Rong

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00004

  日期：2017.6.23

  Justicia gendarussa, a medicinal plant collected in Vietnam, was identified as a potent anti-HIV-1 active lead from the evaluation of over 4500 plant extracts. Bioassay-guided separation of the extracts of the stems and roots of this plant led to the isolation of an anti-HIV arylnaphthalene lignan (ANL) glycoside, patentiflorin A (1). Evaluation of the compound against both the M- and T-tropic HIV-1

  通过对超过4500种植物提取物的评估，在越南收集的药用植物Justicia gendarussa被确定为有效的抗HIV-1活性先导。生物测定法指导的该植物茎和根提取物的分离导致了抗HIV芳基萘木脂素（ANL）糖苷，专利花粉蛋白A（1）的分离。对该化合物针对M-向性和T向性HIV-1分离物的评估表明，与临床使用的抗HIV药物AZT相比，该化合物具有明显更高的抑制作用。从头合成了蝶粉A和两个同类物，作为在寻找药物前导时对抗HIV ANL糖苷进行补充和进一步结构修饰的有效策略。随后，确定在结构中存在喹啉吡喃基烷氧基对于保持这种类型的化合物的高度抗HIV活性可能是必不可少的。进一步研究了专利花粉蛋白A对R / U5和U5 / gag转录本的HIV-1基因表达的影响，数据表明该化合物可作为HIV-1逆转录的潜在抑制剂。重要的是，该化合物显示出对核苷酸类似物（AZT）和非核苷酸类似物（nevaripi
• Syntheses of trisaccharide CDE and tetrasaccharide BCDE fragments found in orthosomycins
  作者：Michel Trumtel、Paolo Tavecchia、Alain Veyrières、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84084-8

  日期：1990.7

  corresponds to the D-E fragment of orthosomycins. A glycosyloxyselenation-oxidation-elimination sequence was performed on 39 and either 1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2,6- dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol (40) or 1,5-anhydro-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-4-O-(3,4-di-O-benzyl-2,6- dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol (17) to give the C-D-E tri-and B-C-D-E tetrasaccharide fragments, respectively.

  1,5-脱水-3-O-苄基-2,6-二脱氧-4-O-（3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧β-D-阿拉伯-己基吡喃糖基）-D-由苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-4-O-（3,4-二-通过还原锂化来形成O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16）。16的合成涉及苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和1,2-二-O-乙酰基-3,4的立体选择性偶联-二-O-苄基-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（14），然后在C-2'处脱氧。甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（25）与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-的糖基化D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯，然后在C-2'处脱氨基，立体定向地导致甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-阿拉伯双吡喃糖基）