3-(5-hydroxy-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid | 400744-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-hydroxy-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[5-Hydroxy-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl] benzoic acid；3-[5-hydroxy-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzoic acid
• CAS: 400744-33-4
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₃
• mdl: MFCD01158707
• 分子量: 272.183
• InChiKey: MVQFSHMCHSWYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-hydroxy-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid 在 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[5-chloro-4-formyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE KYSTIQUE

  摘要：

  本发明涉及式（I）化合物或其药用可接受的盐或溶剂。还披露了包括式（I）化合物的药物组合物及其用途，特别是用于调节CFTR蛋白或ABC蛋白的活性。

  公开号：

  WO2018167695A1
• 作为产物：
  描述：

  3-肼基苯甲酸 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到3-(5-hydroxy-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的细菌糖基转移酶LgtC的非底物样共价抑制剂中的结构-活性关系

  摘要：

  革兰氏阴性黏膜病原体（如脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌）外核中的脂寡糖（LOS）结构含有特征性的糖表位，对细菌的毒力有显着贡献。一个重要的例子是由保留的α-1,4-半乳糖基转移酶LgtC生成的半乳糖苷表位。这些半乳糖苷会掩盖宿主免疫系统中的病原体，并增加其血清抵抗力。因此，人们寻求LgtC的小分子抑制剂作为研究细菌毒力的化学工具，并作为抗毒力药物发现的潜在候选者。我们最近发现了一类新的非底物样LgtC抑制剂。新的抑制剂通过共价作用方式起作用，靶向LgtC活性位点的非催化性半胱氨酸残基。在这里，我们首次描述了这种新型糖基转移酶抑制剂的结构-活性关系。我们已经对抑制动力学进行了详细的分析，以建立非共价结合和相对于总抑制活性共价失活步骤的相对贡献。还评估了所选抑制剂的抗血清抗性菌株流感嗜血杆菌，但没有增强人类血清的杀伤作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.006

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：FONDAZIONE ST ITALIANO TECNOLOGIA

  公开号：WO2018167690A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: It further discloses a pharmaceutical composition comprising the compounds of Formula (I) and their uses, in particular to modulate CFTR protein or ABC protein activities.

  本发明涉及式（I）的化合物或其药用可接受的盐或溶剂：还披露了包含式（I）的化合物的药物组合物及其用途，特别是用于调节CFTR蛋白或ABC蛋白的活性。
• Heterocyclic derivatives for the treatment of cystic fibrosis
  申请人：Fondazione Istituto Italiano Di Tecnologia

  公开号：US10745407B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: It further discloses a pharmaceutical composition comprising the compounds of Formula (I) and their uses, in particular to modulate CFTR protein or ABC protein activities.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐或溶液：本发明进一步公开了一种包含式（I）化合物的药物组合物及其用途，特别是调节 CFTR 蛋白或 ABC 蛋白的活性。
• Compounds and compositions for the treatment of cystic fibrosis
  申请人：Fondazione Istituto Italiano Di Tecnologia

  公开号：US10968225B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: It further discloses a pharmaceutical composition comprising the compounds of Formula (I) and their uses, in particular to modulate CFTR protein or ABC protein activities.

  本发明涉及式（I）化合物或其药学上可接受的盐或溶液： 本发明进一步公开了由式（I）化合物组成的药物组合物及其用途，特别是用于调节 CFTR 蛋白或 ABC 蛋白的活性。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  申请人：Fondazione Istituto Italiano di Tecnologia

  公开号：EP3596074B1

  公开（公告）日：2022-12-14
• PYRAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS
  申请人：Fondazione Istituto Italiano Di Tecnologia

  公开号：US20200131157A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. It further discloses a pharmaceutical composition comprising the compounds of Formula (I) and their uses, in particular to modulate CFTR protein or ABC protein activities.