2-Rhodanchinolin | 2637-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Rhodanchinolin
• 英文别名: Chinolinrhodanid；quinolin-2-yl thiocyanate
• CAS: 2637-38-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• 分子量: 186.237
• InChiKey: UPTDAWANIOZLNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-75.5 °C
• 沸点：
  364.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Rhodanchinolin 在 sodium hydride 作用下， 反应 5.0h， 生成 bis(2-quinolinyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Quinolyl Thiocyanate with C-Nucleophiles.

  摘要：

  研究发现，2-喹啉基硫氰酸盐（2）与 C-亲核物（即苯乙腈、对氯苯乙腈、对氰基苯乙腈、对甲氧基苯乙腈、氰乙酸乙酯和丙二腈）发生反应的方式有两种，这取决于试剂的性质。反应活性较高的苯乙腈碳离子会攻击反应活性较低的硫原子，因为与 2 的 2 位碳相比，硫原子受立体效应的影响较小、得到相应的硫化物（α-（2-喹基硫基）苯基-（8）、α-（2-喹基硫基）-4-氯苯基-（9）、α-（2-喹基硫基）-4-氰基苯基-（10）和 α-（2-喹基硫基）-4-甲氧基苯基乙腈（11））。反应活性较低的氰基乙酸乙酯和丙二腈碳离子攻击反应活性较高的 2 的 2 位碳，生成相应的同位取代产物（α-氰基-2-喹啉乙酸酯（4）和 2-喹啉丙二腈（7））。然而，在丙二酸二乙酯碳酰离子反应中，可能由于立体原因，没有得到 2-喹啉丙二酸二乙酯（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1090
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基硫烷基喹啉 、 碘化氰 在 mesna 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到2-Rhodanchinolin
  参考文献：
  名称：

  Testaferri, L.; Tingoli, M.; Tiecco, M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 263 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic Cyanations. I. Synthesis of Thiocyanatoheteroarenes and Tosylheteroarenes from Mercaptoheteroarenes Using p-Toluenesulfonyl Cyanide
  作者：Akira Miyashita、Izuru Nagasaki、Akiko Kawano、Yumiko Suzuki、Ken-ichi Iwamoto、Takeo Higashino

  DOI：10.3987/com-97-7740

  日期：——

  Mercaptoheteroarenes (1) underwent electrophilic cyanation with p-toluenesulfonyl cyanide (TsCN) in THF in the presence of NaH to give the corresponding thiocyanatoheteroarenes (2) in moderate to good yields. In DMF, tosylheteroarenes (4) were formed by substitution with p-toluenesulfinate ion through thiocyanatoheteroarenes (2).
• Boedeker, Juergen; Koeckritz, Angela; Radeglia, Reiner, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 6, p. 212 - 213
  作者：Boedeker, Juergen、Koeckritz, Angela、Radeglia, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• TESTAFERRI, L.;TINGOLI, M.;TIECCO, M.;CHIANELLI, D.;MONTANUCCI, M., PHOSPH. AND SULFUR, 1983, 15, N 3, 263-268
  作者：TESTAFERRI, L.、TINGOLI, M.、TIECCO, M.、CHIANELLI, D.、MONTANUCCI, M.

  DOI：——

  日期：——
• BOEDEKER, J.;KOECKRITZ, A.;RADEGLIA, R., Z. CHEM., 1984, 24, N 6, 212-213
  作者：BOEDEKER, J.、KOECKRITZ, A.、RADEGLIA, R.

  DOI：——

  日期：——