4-乙酰基苯基氰酸酯 | 1129-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙酰基苯基氰酸酯
• 中文别名: 氢氰酸-4-乙酰苯酯
• 英文名称: 4-Acetyl-phenylcyanat
• 英文别名: 4-acetylphenyl cyanate；1-(4-cyanatophenyl)ethan-1-one；(4-acetylphenyl) cyanate
• CAS: 1129-36-8
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: MUAFEFAYKJZTHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  273.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基苯基氰酸酯 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 Iminokohlensaeure-(4-acetyl-phenylester)-hydroxylamid
  参考文献：
  名称：

  Grigat,E. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 144 - 154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 对羟基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到4-乙酰基苯基氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  用4-乙酰基苯甲酸酯进行高度对映选择性的α-氰化

  摘要：

  用路易斯酸催化剂开发了一种高效的β-酮基酯和酰胺的α-氰化不对称形式。因此，通过使用10 mol％的三齿双恶唑啉-锌（II）络合物作为催化剂，可以获得一系列具有优异对映选择性（高达97％对映体过量）和高达95％收率的含有季碳中心的手性腈。在室温下在4Å摩尔筛中存在。首次使用温和且活性高的4-乙酰基苯基氰酸盐代替氰基-高碘酸盐作为催化不对称α-氰化反应的阳离子氰基源。

  DOI：

  10.1002/chem.201605610

文献信息

• Enantioselective electrophilic cyanation of β-keto amides catalysed by a cinchona organocatalyst
  作者：Pran Gopal Karmaker、Jiashen Qiu、Di Wu、Mengmeng Reng、Zhuo Yang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c7ob01782k

  日期：——

  An operationally simple protocol for the enantioselective electrophilic α-cyanation of β-keto amides catalyzed by cinchona-derived catalysts has been demonstrated.

  一个操作简单的协议已经演示了由奎宁衍生的催化剂催化的β-酮酰胺的对映选择性亲电α-氰化反应。
• Improved organocatalytic electrophilic α-cyanation of β-keto amides with 1-cyanato-4-nitrobenzene
  作者：Pran Gopal Karmaker、Jiashen Qiu、Di Wu、Sule Zhang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.032

  日期：2018.5

  By using a readily accessible, new and safe cyano-transfer reagent, 1-cyanato-4-nitrobenzene, the enantioselectivity of the direct electrophilic α-cyanation of 1-indanone-derived β-keto amides was greatly improved as a result of an enhanced double-hydrogen bonding. Thus, in the presence of cinchonine as the bifunctional organocatalyst, a series of α-cyano β-keto amides were produced in excellent yields

  通过使用一种易于获得，安全的新型氰基转移试剂1-cyanato-4-硝基苯，由于增强了结构，大大提高了1-茚满酮衍生的β-酮酰胺的直接亲电子α-氰化的对映选择性。双氢键。因此，在金鸡宁作为双功能有机催化剂存在的情况下，在温和的反应条件下，可以以优异的收率（73-97％）和良好至高的对映选择性（75-91％ee）生产一系列α-氰基β-酮酰胺。
• Catalytic Asymmetric Electrophilic Cyanation of 3-Substituted Oxindoles
  作者：Jiashen Qiu、Di Wu、Pran Gopal Karmaker、Guirong Qi、Peng Chen、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01756

  日期：2017.8.4

  The first example of catalytic asymmetric electrophilic cyanation of 3-substituted oxindoles has been achieved using readily accessible 4-acetylphenyl cyanate as the cyano source. Thus, a series of all-carbon quaternary center 3-aryl-3-cyano oxindoles were prepared using a zinc complex of a chiral pincer ligand as the catalyst in high yields (up to 95%) and excellent enantioselectivities (up to >99%

  使用容易获得的4-乙酰苯基氰酸酯作为氰基源，已经获得了3-取代的羟吲哚催化不对称亲电子氰化的第一个例子。因此，使用手性钳式配体的锌配合物作为催化剂，制备了一系列全碳季中心3-芳基-3-氰基恶吲哚，高产率（最高95％）和优异的对映选择性（最高> 99％）。 ee）在0°C下在THF中存在4ÅMS和2,6-lutidine的情况。
• Vowinkel,E.; Baese,H.-J., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1213 - 1220
  作者：Vowinkel,E.、Baese,H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Grigat,E.; Puetter,R., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3560 - 3565
  作者：Grigat,E.、Puetter,R.

  DOI：——

  日期：——