8-(5-nitroquinolyl) picolinate | 93111-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(5-nitroquinolyl) picolinate
• 英文别名: 5-nitro-8-quinolyl picolinate；(5-nitroquinolin-8-yl) pyridine-2-carboxylate
• CAS: 93111-32-1
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₄
• 分子量: 295.254
• InChiKey: YMMCYWMRFNVESG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇锂 、 8-(5-nitroquinolyl) picolinate 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-吡啶甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  碱金属离子催化 5-Nitro-8-quinolyl Picolinate 与碱金属乙醇盐的亲核取代反应：非离去基团从苯甲酰基改性为吡啶甲酰基对反应性和过渡态结构的影响

  摘要：

  报道了 5-nitro-8-quinolyl picolinate (6) 与碱金属乙醇盐 (EtOM; M = K、Na 和 Li) 在无水乙醇中发生亲核取代反应的动力学研究。kobsd 与 (EtOM) 的曲线在没有冠醚的情况下向上曲线，但在存在冠醚的情况下呈线性，反应性显着降低。将 kobsd 分解为 kEtO 和 kEtOM（即，分别与解离的 EtO - 和离子对 EtOM 的反应的二级速率常数）表明，离子对 EtOM 比解离的 EtO - 更具有反应性（例如, kEtOM/kEtO = 33.4-141)。这表明6的反应是由M + 离子以Na + > Li + > K + 的顺序催化的，并且在适当的冠醚存在下催化效果消失。与苯甲酸 5-硝基-8-喹啉基苯甲酸酯 (5) 相比，吡啶甲酸酯 6 的反应性和 M + 离子的催化能力更强。已经得出结论，M + 离子通过循环过渡态增加反应中心的亲电性来催化

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.5.1506
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 5-硝基-8-羟基喹啉 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-(5-nitroquinolyl) picolinate
  参考文献：
  名称：

  Divalent metal ion catalysis in the hydrolysis of esters of picolinic acid. Metal ion promoted hydroxide ion and water catalyzed reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00290a048