methyl (2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate | 178897-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 178897-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 291.227
• InChiKey: RPUGHMMKNNBUQA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-2-Amino-3-(4-phenethyloxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of diiodotyrosine-derived glycine-site N-methyl-D-aspartate receptor ligands

  摘要：

  A series of analogues of the novel diiodotyrosine derived NMDA glycine-site ligand (R)-4 was prepared in which the aryl substitution, chain length and amino acid groups were varied. The key structural features for binding are the alpha-amino acid function, having the (R) absolute stereochemistry, the 3,5-diiodo substituted aromatic ring and a lipophilic group attached at the phenolic oxygen of the tyrosine moiety. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00187-4
• 作为产物：
  描述：

  D-酪氨酸 、 三氟乙酸酐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl (2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of diiodotyrosine-derived glycine-site N-methyl-D-aspartate receptor ligands

  摘要：

  A series of analogues of the novel diiodotyrosine derived NMDA glycine-site ligand (R)-4 was prepared in which the aryl substitution, chain length and amino acid groups were varied. The key structural features for binding are the alpha-amino acid function, having the (R) absolute stereochemistry, the 3,5-diiodo substituted aromatic ring and a lipophilic group attached at the phenolic oxygen of the tyrosine moiety. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00187-4

文献信息

• Efficient α-Mannosylation of Phenols: The Role of Carbamates as Scavengers for Activated Glycosyl Donors
  作者：Markus Oberthür、Peter Schüler、Sebastian Fischer、Michael Marsch

  DOI：10.1055/s-0032-1316820

  日期：——

  of trichloroacetimidate donors was found to be an efficient method for the α-mannosylation of tyrosine-containing acceptors. Most notably, these conditions are compatible with the commonly used carbamate protecting groups, whereas trichloroacetimidate activation with trimethylsilyl triflate or the use of glycosyl sulfoxides led to diminished yields in the presence of carbamates. In these cases, the competing

  摘要 发现三氯乙酰亚氨酸酯供体的三氟化硼活化是含酪氨酸受体α-甘露糖基化的有效方法。最值得注意的是，这些条件与常用的氨基甲酸酯保护基相容，而在氨基甲酸酯的存在下，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯活化三氯乙酰胺酸酯或使用糖基亚砜导致产率降低。在这些情况下，活化的供体与氨基甲酸酯基团的竞争反应被认为是有问题的副反应。利用这种反应性，在非酸性糖基化条件下，通过不同的Boc保护的氨基酸和二肽与糖基亚砜在三氟甲磺酸酐活化下的反应，首次生成了各种糖基氨基甲酸酯。 发现三氯乙酰亚氨酸酯供体的三氟化硼活化是含酪氨酸受体α-甘露糖基化的有效方法。最值得注意的是，这些条件与常用的氨基甲酸酯保护基相容，而在氨基甲酸酯的存在下，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯活化三氯乙酰胺酸酯或使用糖基亚砜导致产率降低。在这些情况下，活化的供体与氨基甲酸酯基团的竞争反应被认为是有问题的副反应。利用这种反应性，在非酸性糖基化条件下，通过不同的