diethyl 5-benzoylpyrrol-2-yl-(α-acetoxy)malonate | 144710-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 5-benzoylpyrrol-2-yl-(α-acetoxy)malonate
• 英文别名: diethyl (5-benzoyl-pyrrol-2-yl)-acetoxymethanedicarboxylate；Diethyl (5-benzoylpyrrol-2-yl)-acetoxymethanedicarboxylate；diethyl 2-acetyloxy-2-(5-benzoyl-1H-pyrrol-2-yl)propanedioate
• CAS: 144710-34-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: OIAVYZBEFACTQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-benzoylpyrrol-2-yl-(α-acetoxy)malonate 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 酮咯酸
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸（酮咯酸）的自由基合成

  摘要：

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。

  DOI：

  10.1139/v92-228
• 作为产物：
  描述：

  氯代丙二酸二乙酯 、 2-苯甲酰基吡咯 、 溶剂黄146 在 sodium acetate 、 manganese triacetate 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到diethyl 5-benzoylpyrrol-2-yl-(α-acetoxy)malonate
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸（酮咯酸）的自由基合成

  摘要：

  描述了基于丙二酰基和取代的丙二酰基自由基与 2-苯甲酰基吡咯及其衍生物的分子间或分子内氧化加成的酮咯酸 (1) 的简短、高效和收敛合成。

  DOI：

  10.1139/v92-228

文献信息

• Process for preparing
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05082950A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  5-Aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates of the formula ##STR1## are prepared from 2-aroylpyrroles. Hydrolysis and mono-decarboxylation of these compounds affords ketorolac and related compounds.

  该公式的5-Aroyl-2,3-二氢-1H-吡咯烷-1,1-二羧酸酯是从2-芳酰吡咯烷制备的。对这些化合物进行水解和单脱羧作用可得到酮洛考酸和相关化合物。