glycine ester of cyclosporine A | 141749-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: glycine ester of cyclosporine A
• 英文别名: [(E,1R,2R)-1-[(2S,5S,11S,14S,17S,20S,23R,26S,29S,32S)-5-ethyl-1,7,10,16,20,23,25,28,31-nonamethyl-11,17,26,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-14,32-di(propan-2-yl)-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecazacyclotritriacont-2-yl]-2-methylhex-4-enyl] 2-aminoacetate
• CAS: 141749-43-1
• 化学式: C₆₄H₁₁₄N₁₂O₁₃
• 分子量: 1259.68
• InChiKey: HHWFCBUZNJCBGU-LBPWZYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 glycine ester of cyclosporine A 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO ACID PRODRUGS
  [FR] PRODROGUES A BASE D'ACIDES AMINES

  摘要：

  公开号：

  WO2005046575A3
• 作为产物：
  描述：

  cyclosporin A 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 glycine ester of cyclosporine A
  参考文献：
  名称：

  填充有环孢菌素A的壳聚糖膜可能是用于局部治疗乳腺癌的药物的装置

  摘要：

  这项工作的目的是基于环孢素A（CsA）和壳聚糖羧酸盐（CC）的膜的设计，制备和表征，将其用作植入式皮下医疗器械，以延长乳腺癌的治疗效果。选择使用CsA是由于文献数据表明其可能对不同类型的肿瘤细胞具有抗肿瘤活性。为此，CsA通过酰胺化反应与CC结合，从而获得前药，该前药被分散在基于壳聚糖的聚合物膜中。反应中间体和终产物用傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和质子核磁共振进行表征（11 H-NMR）。通过差示扫描量热法（DSC）和扫描电子显微镜（SEM）分析膜。获得的数据表明CsA和CC之间酰胺键的有效形成以及CsA在聚合物膜内的完全分散。此外，对MDA-MB-231（一种乳腺癌细胞系）进行的初步测试显示，癌细胞的增殖会大大降低。这些结果表明使用获得的膜作为在乳腺癌患者中释放环孢菌素-A的有趣策略的可能性。

  DOI：

  10.3390/molecules26071889

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS WITH HIGH THERAPEUTIC INDEX
  申请人：Chandran V. Ravi

  公开号：US20120289471A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention is directed to novel therapeutic compounds comprised of an amino acid bonded to a medicament or drug having a hydroxy, amino, carboxy or acylating derivative thereon. These high therapeutic index derivatives have the same utility as the drug from which they are made, and they have enhanced pharmacological and pharmaceutical properties. In fact, the novel drug derivatives of the present invention enhance at least one therapeutic quality, as defined herein. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions containing same.

  本发明涉及一种新型治疗化合物，其由氨基酸与具有羟基、氨基、羧基或酰化衍生物的药物或药品结合而成。这些高治疗指数的衍生物具有与其制备的药物相同的实用性，并具有增强的药理和制药性能。事实上，本发明的新型药物衍生物至少增强了一种治疗品质，如本文所定义。本发明还涉及含有同样化合物的制药组合物。
• 用于线粒体靶向治疗的两亲性前药及其纳米颗粒的制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军空军军医大学

  公开号：CN114870000A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及生物医药领域，具体公开了一种用于线粒体靶向治疗的两亲性前药及其纳米颗粒的制备方法和应用，本发明涉及的含靶头两亲性前药可在水中通过自组装形成外层为亲水性短肽，内层为疏水性线粒体保护药物的纳米胶束。由于纳米胶束表面的亲水性短肽SS‑31荷正电，既作为细胞穿膜肽以一种无毒方式快速跨越细胞膜乃至血脑屏障，又能特异地选择性进入线粒体基质中，通过抑制心磷脂氧化发挥抗氧化作用。因此这些纳米胶束能迅速靶向到线粒体部位并富集，在ROS的作用下，对活性氧具有特异性响应的小分子连接基断裂并消耗ROS，通过电子传递效应，释放出线粒体保护药物协同SS‑31进一步作用于损伤细胞的线粒体，共同发挥抗炎抗凋亡作用。
• US8173840B2
  申请人：——

  公开号：US8173840B2

  公开（公告）日：2012-05-08