N-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]rimantadine | 1656284-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]rimantadine
• CAS: 1656284-97-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: JOCVIUGOQFKMGJ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]rimantadine
  参考文献：
  名称：

  氨基金刚烷与肉桂酸类似物的杂交及其抗氧化特性的阐明

  摘要：

  通过氨基金刚烷（金刚烷胺、金刚乙胺和美金刚胺）与不同取代肉桂酸和氯甲酸乙酯生成的混合酸酐的酰胺化反应，获得了一系列 17 种肉桂酸杂化物 ( 4a i – c i )。1 H 核磁共振, 1313C NMR、IR 和 HRMS 用于确认合成杂化物的结构。此外，根据五种不同的体外方法估算了酰胺的抗氧化特性：1,1-二苯基-2-苦基肼基 (DPPH)、2,2'-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid cation radical (ABTS+) )、铁还原抗氧化能力 (FRAP)、铜还原抗氧化能力 (CUPRAC) 测定以及脑匀浆中 Fe(III)/asc 诱导的脂质过氧化 (LP) 的抑制。为了进行比较，咖啡酸 (CaffA) 被称为一种有效的天然抗氧化剂，在我们的研究中被用作参考化合物。结果表明，化合物4b 2表现出最突出的抗氧化活性，具有出色的

  DOI：

  10.1155/2022/7582587

文献信息

• Synthesis and biological activity of hydroxycinnamoyl containing antiviral drugs
  作者：Maya Chochkova、Assya Georgieva、Galya Ivanova、Nadya Nikolova、Luchia Mukova、Lubomira Nikolaeva-Glomb、Tsenka Milkova

  DOI：10.2298/jsc130222103c

  日期：——

  Seven N-hydroxycinnamoyl amides were synthesized by EDC/HOBt coupling of the corresponding substituted cinnamic acids (p-coumaric-, ferulic-, sinapic- and caffeic acids) with influenza antivirals (amantadine, rimantadine and oseltamivir). DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) scavenging abilities and the inhibitory effect on mushroom tyrosinase activity (using L-tyrosine as the substrate) were investigated in vitro. Amongst the synthesized compounds, N-[(E)-3-(3?,4?-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]oseltamivir (1) and N-[(E)-3-(3?,4?-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]rimantadine (4), containing catechol moiety, exhibited the most potent DPPH radical-scavenging activity. Amide (1) displayed also tyrosinase inhibitory effect toward L-tyrosine as the substrate (~50%). Due to its biological activities revealed so far compound (1) can be considered as a promising candidate for a cosmetic ingredient. The synthesized compounds were also investigated for their in vitro inhibitory activity against the replication of influenza virus A (H3N2).

  通过 EDC/HOBt 偶联相应的取代肉桂酸（对香豆素、阿魏酸、山奈酸），合成了七种 N-羟基肉桂酰酰胺。 通过 EDC/HOBt 偶联相应的取代肉桂酸（对香豆酸、阿魏酸、山奈酸和咖啡酸 和咖啡酸）与流感抗病毒药物（金刚烷胺、利曼他定和奥司他韦）通过 EDC/HOBt 偶联合成。 奥司他韦）。DPPH（1,1-二苯基-2-苦基肼）清除能力和对蘑菇的抑制作用。 对蘑菇酪氨酸酶活性的抑制作用（以 L-酪氨酸为底物 底物）的抑制作用。在合成的 在合成的化合物中，N-[(E)-3-(3?,4?-二羟基苯基)-2-丙烯酰]奥司他韦 (1) 和 N-[(E)-3-(3?,4?-二羟基苯基)-2-丙烯酰基]利曼他定 (4)。 含有儿茶酚分子的 N-[(E)-3-(3?,4?-二羟基苯基-2-丙烯酰基]利曼他定（4）表现出最强的 DPPH 自由基清除活性。 酰胺 (1) 对以 L-酪氨酸为底物的酪氨酸酶也有抑制作用（约为 50%）。 抑制作用（~50%）。由于迄今为止所揭示的生物活性 化合物 (1) 被认为是一种很有前途的化妆品候选成分。 成分。还研究了合成的化合物对酪氨酸的体外抑制活性。 体外抑制甲型流感病毒（H3N2）复制的活性。 ( ) 的体外抑制活性。