1,3,5-三嗪-2(1H)-酮,四氢-5-(2-碘苯基)-1,3-二甲基- | 130749-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3,5-三嗪-2(1H)-酮,四氢-5-(2-碘苯基)-1,3-二甲基-
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2-iodophenyl)-hexahydro-2-oxo-1,3,5-triazine
• 英文别名: 5-(2-Iodophenyl)-1,3-dimethyl-1,3,5-triazinan-2-one
• CAS: 130749-97-2
• 化学式: C₁₁H₁₄IN₃O
• 分子量: 331.156
• InChiKey: QRBLNRGHFWNVTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2(1H)-酮,四氢-5-(2-碘苯基)-1,3-二甲基- 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 番木鳖碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 26. Enantioselective total synthesis of (-)-strychnine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00073a057
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-二甲基脲 、 2-碘苯胺 生成 1,3,5-三嗪-2(1H)-酮,四氢-5-(2-碘苯基)-1,3-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  Angle, Steven R.; Fevig, John M.; Knight, Steven D., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 10, p. 3966 - 3976

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the <i>Kopsia </i><i>l</i><i>apidilecta </i>Alkaloid (±)-Lapidilectine B
  作者：William H. Pearson、Ill Young Lee、Yuan Mi、Patrick Stoy

  DOI：10.1021/jo048917u

  日期：2004.12.1

  The total synthesis of Kopsia lapidilecta alkaloid (±)-lapidilectine B is described. Notable elements of this synthesis include the first natural products application of the Smalley azido−enolate cyclization to form the 1,2-dihydro-3H-indol-3-one (indoxyl) core and installation of the pyrrolidine ring by a 2-azaallyllithium [3+2] cycloaddition with the acetylene equivalent phenyl vinyl sulfide. Closure

  描述了Kopsia lapidilecta生物碱（±）-lapidilectine B的全合成。该合成过程中值得注意的元素包括首次将Smalley叠氮基-烯醇盐环化形成天然产物，以形成1,2-二氢-3 H-吲哚-3-一（吲哚）核，并通过2-氮杂烯丙基锂安装吡咯烷环[3 + 2]与乙炔当量的苯基乙烯基硫醚环加成。八元环perhydroazocine的闭合是通过分子内小号来实现Ñ甲磺酸酯的2取代。这构成了5,6,12,13-四氢-11a，13a-ethano-3 H-吡咯并[1'，2'：1,8]偶氮基[5,4- b ]吲哚的成员的首次合成类生物碱。
• Total Synthesis of the <i>Kopsia</i> <i>lapidilecta </i>Alkaloid (±)-Lapidilectine B
  作者：William H. Pearson、Yuan Mi、Ill Young Lee、Patrick Stoy

  DOI：10.1021/ja016007d

  日期：2001.7.1

  The total synthesis of Kopsia lapidilecta alkaloid (±)-lapidilectine B is described. Notable elements of this synthesis include the first natural products application of the Smalley azido−enolate cyclization to form the 1,2-dihydro-3H-indol-3-one (indoxyl) core and installation of the pyrrolidine ring by a 2-azaallyllithium [3+2] cycloaddition with the acetylene equivalent phenyl vinyl sulfide. Closure

  描述了 Kopsia lapidilecta 生物碱 (±)-lapidilectine B 的全合成。该合成的显着元素包括 Smalley 叠氮基-烯醇化物环化的第一个天然产物应用，以形成 1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮（吲哚基）核，并通过 2-氮杂烯丙基锂安装吡咯烷环。 3+2] 环加成与乙炔等价的苯基乙烯基硫醚。八元全氢阿佐辛环的闭合是通过甲磺酸盐的分子内 SN2 取代完成的。这构成了 5,6,12,13-四氢-11a,13a-ethano-3H-pyrrolo[1',2':1,8]azocino[5,4-b]indole 类成员的首次合成生物碱。
• Asymmetric Total Syntheses of (-)- and (+)-Strychnine and the Wieland-Gumlich Aldehyde
  作者：Steven D. Knight、Larry E. Overman、Garry Pairaudeau

  DOI：10.1021/ja00126a017

  日期：1995.5

  The first asymmetric total syntheses of (-)-strychnine, ent-strychnine, and the Wieland-Gumlich aldehyde are described with full experimental details. The total synthesis of (-)-strychnine was realized in 24 steps and 3% overall yield from (1R,4S)-(+)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate (28). This synthesis fully controls the six stereogenic centers and forms the C(20) double bond of (-)-strychnine with high diastereoselection (>20:1). In the first stage of the synthesis, the (R)-cyclopentenylstannane 8 is prepared in nine steps and 30% overall yield (40% with one recycle of 38) as summarized in Scheme 4. Palladium-catalyzed carbonylative coupling of 8 with the 2-iodoaniline derivative 7 provides enone 6, which is converted to the 2-azabicyclo[3.2.1]octane 5 in seven additional steps. This latter sequence proceeds in 36% overall yield (Scheme 6). The central step of the total synthesis is aza-Cope-Mannich rearrangement of 5 which proceeds in 98% yield to form the pentacyclic intermediate 4 (Scheme 7). In five additional steps 4 is converted to the Wieland-Gumlich aldehyde 2, which is the ultimate precursor of (-)strychnine. A slight modification of this synthesis strategy allowed ent-strychnine to be prepared and provided the first samples of this unnatural enantiomer for pharmacological studies (Scheme 8). The efficiency and conciseness of this synthesis provide an important benchmark of the power of the aza-Cope rearrangement-Mannich reaction to solve formidable problems in alkaloid construction.
• Amino protection using triazones
  作者：Spencer Knapp、Jeffrey J. Hale、Margarita Bastos、Frank S. Gibson

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80084-y

  日期：1990.1