3-((2-羟基乙基)氨基)环己-2-烯酮 | 16179-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-((2-羟基乙基)氨基)环己-2-烯酮
• 英文名称: 3-((2-hydroxyethyl)amino)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 16179-66-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD20542266
• 分子量: 155.197
• InChiKey: JPFPVHMXZNCJJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  320.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-羟基乙基)氨基)环己-2-烯酮 在 四(三苯基膦)钯 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化羟基烯胺的氧化有效合成吡咯和4,5,6,7-四氢吲哚

  摘要：

  建立了多取代的吡咯和4-oxo-4,5,6,7-四氢吲哚的简便，一锅合成路线，该路线包括三个步骤：（1）钯催化的四胺氧化羟基烯胺（三苯基膦）钯和异丁基溴的氧化系统，（2）分子内环化和（3）脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.070
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 C.I.酸性橙108 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-((2-羟基乙基)氨基)环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  Partially Saturated Indeno[1,2-b]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-N,O-hemiaminals

  摘要：

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087983

文献信息

• ISOQUINOLINESULFONYL DERIVATIVE AS RHO KINASE INHIBITOR
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20170037050A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention discloses a class of isoquinolinesulfonyl derivatives as RHO kinase inhibitors, and pharmaceutical compositions thereof, and relates to pharmaceutically acceptable uses thereof. Specifically, the present invention relates to a compound as represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一类异喹啉磺酰衍生物作为RHO激酶抑制剂，以及其药物组合物，并涉及它们的药用可接受用途。具体而言，本发明涉及如式(I)所示的化合物，或其药用可接受的盐。
• Lactic acid-catalyzed fusion of ninhydrin and enamines for the solvent-free synthesis of hexahydroindeno[1,2-<i>b</i>]indole-9,10-diones
  作者：Xuwen Chen、Yunyun Liu

  DOI：10.1515/hc-2016-0048

  日期：2016.6.1

  The lactic acid-catalyzed reactions of ninhydrin and secondary enaminones were conducted by solvent-free grinding at room temperature to yield polycyclic 4b,9b-dihydroxy-4b,5,6,7,8,9b-hexahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-diones.

  标题：摘要 在室温下无溶剂研磨的情况下，以乳酸为催化剂，对尼因醛和次级烯酮进行反应，得到多环4b,9b-二羟基-4b,5,6,7,8,9b-六氢吲哚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮。
• 一种合成4-羟基吲哚的方法
  申请人：大连蒙迪科技有限公司

  公开号：CN113321609B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种合成4‑羟基吲哚的新方法，属于医药中间体合成领域。利用1,3‑环己二酮与2‑氨基乙醇反应制备相应的烯胺化合物，烯胺化合物接着在负载型或骨架型金属催化剂存在下转化为4‑羟基吲哚。本发明合成路线步骤短，避免了压力容器的高温反应，提高了4‑羟基吲哚合成效率和安全性；采用2‑氨基乙醇为合成原料，避免了价格较高2‑氯乙醛的使用，其与1,3‑环己二酮反应副产物为水，所生成烯胺在催化剂作用下反应副产物为H2，有利于降低4‑羟基吲哚的生产成本。
• [EN] ISOQUINOLINESULFONYL DERIVATIVE AS RHO KINASE INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ISOQUINOLINESULFONYLE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE LA RHO KINASE<br/>[ZH] 作为RHO激酶抑制剂的异喹啉磺酰衍生物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2015165341A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  本发明公开了一类作为RHO激酶抑制剂的异喹啉磺酰衍生物及其药物组合物，并涉及其制药用途。具体地，本发明涉及式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐。
• Facile and efficient synthesis of pyrroles and indoles via palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines and -amines
  作者：Yutaka Aoyagi、Toshihiko Mizusaki、Akihiro Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02134-x

  日期：1996.12

  The palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines, which were obtained by the condensation of beta-aminoalcohols and carbonyl compounds, proceeded to give the corresponding polysubstituted pyrroles and 4,5,6,7-tetrahydroindoles in good yields. The treatment of o-(2-hydroxyethyl)aniline with the palladium catalyst also gave indole in 78% yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science