phenyl(2-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)methanone | 1445952-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl(2-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 1445952-35-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: KPHYBXJGQKVVJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(phenylethynyl)phenyl)formamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 phenyl(2-(p-tolyl)-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的异氰酸酯插入和炔烃的羰基缩合反应合成3-酰基-2-芳基吲哚

  摘要：

  3-酰基-2-芳基吲哚衍生物的合成是通过钯催化的异氰酸酯插入和炔烃的氧化钯反应进行的。由于引入了内部亲核试剂，还实现了多米诺环化反应以合成几种四环吲哚衍生物。由异氰酸酯插入产生的亚氨基钯是这些反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4016699

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• Palladium‐catalyzed cyclization reaction of N‐(2‐Haloaryl)alkynylimines: Synthesis of 3‐acylindoles using water as the sole solvent and oxygen source
  作者：An‐An Zhang、Tuanjie Meng、Wenli Wang、Xueli Liu、Yupei Zhu、Lantao Liu

  DOI：10.1002/aoc.5513

  日期：2020.4

  efficient strategy for the preparation of 3‐acylindoles via palladium‐catalyzed cyclization reaction of N‐(2‐haloaryl)alkynylimines in water has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups, and the corresponding 3‐acylindoles were obtained in high yields using water as the sole solvent and oxygen sources. Additionally, this method could provide a short synthesis route for

  已开发出一种简单有效的策略，可通过钯催化水中N-（2-卤代芳基）炔基limines的环化反应制备3-acylindoles 。该反应可耐受各种官能团，并且使用水作为唯一的溶剂和氧气源，可以高收率获得相应的3-acylindoldols。此外，该方法可以为II期镇痛药Pravadoline提供短的合成途径。