(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(3,4,6,7-tetramethoxy-9,10-dihydrophenanthren-2-yl)oxy]oxane | 1579296-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(3,4,6,7-tetramethoxy-9,10-dihydrophenanthren-2-yl)oxy]oxane
• CAS: 1579296-90-4
• 化学式: C₅₂H₅₄O₁₀
• 分子量: 838.995
• InChiKey: KKTZDCOOEGBPQR-DQKHTYIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(3,4,6,7-tetramethoxy-9,10-dihydrophenanthren-2-yl)oxy]oxane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到epimedoicarisoside A
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基稳定的磷阳离子的配位化学：Pd和Pt配合物的合成和反应性

  摘要：

  描述了一种通过[（i Pr 2 N）2 C 3 + Cl] BF 4与仲膦的反应直接合成环丙烯烯稳定的阳离子1 a – g的方法。通过分析Rh配合物[RhCl（CO）L 2 ]（BF 4）2中的CO拉伸频率和电化学方法评估了其供体能力。环丙烯环引起亚磷酸酯型行为，该行为可通过与磷原子相连的其他两个取代基来调节。尽管它们带有正电荷，但阳离子1 a – g仍然充当两电子给体的配体，与Pd II和Pt II前体形成加合物。相反，在存在Pd 0物种的情况下，Pd原子发生氧化插入C卡宾-磷键，从而提供二聚体结构，其中每个Pd原子均键合至环丙烯基卡宾，而两个二烷基/二芳基磷化物配体用作两个钯金中心之间的桥梁。测试了所得Pt II配合物文库的催化性能；所有的阳离子膦的加速原型6-内切2-乙炔基-1,1'-联苯的环化-Dig得到pentahelicene。最好的配体1克 被用于合成两种天然产物，金氧宾和表艾克麦芽糖苷A。

  DOI：

  10.1002/chem.201303686
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4,5-Tetramethoxy-4'-(benzyloxy)biphenyl-2-carbaldehyde 在 silver hexafluoroantimonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 C₃₁H₃₄Cl₃F₁₂N₂PPt 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(3,4,6,7-tetramethoxy-9,10-dihydrophenanthren-2-yl)oxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基稳定的磷阳离子的配位化学：Pd和Pt配合物的合成和反应性

  摘要：

  描述了一种通过[（i Pr 2 N）2 C 3 + Cl] BF 4与仲膦的反应直接合成环丙烯烯稳定的阳离子1 a – g的方法。通过分析Rh配合物[RhCl（CO）L 2 ]（BF 4）2中的CO拉伸频率和电化学方法评估了其供体能力。环丙烯环引起亚磷酸酯型行为，该行为可通过与磷原子相连的其他两个取代基来调节。尽管它们带有正电荷，但阳离子1 a – g仍然充当两电子给体的配体，与Pd II和Pt II前体形成加合物。相反，在存在Pd 0物种的情况下，Pd原子发生氧化插入C卡宾-磷键，从而提供二聚体结构，其中每个Pd原子均键合至环丙烯基卡宾，而两个二烷基/二芳基磷化物配体用作两个钯金中心之间的桥梁。测试了所得Pt II配合物文库的催化性能；所有的阳离子膦的加速原型6-内切2-乙炔基-1,1'-联苯的环化-Dig得到pentahelicene。最好的配体1克 被用于合成两种天然产物，金氧宾和表艾克麦芽糖苷A。

  DOI：

  10.1002/chem.201303686