1-hydroxy-2-methyl-2-propyl isocyanide | 771468-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-2-methyl-2-propyl isocyanide
• 英文别名: HMPI；2-Isocyano-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 771468-94-1
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: DGZFIJUFTFNZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-methyl-2-propyl isocyanide 、 α-苯乙胺 、 邻羧基苯甲醛 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3-oxo-2-(1-phenylethyl)-1H-isoindole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Isoindolinone compounds active as Kv1.5 blockers identified using a multicomponent reaction approach

  摘要：

  A series of isoindolinone compounds have been developed showing good in vitro potency on the Kv1.5 ion channel. By modification of two side chains on the isoindolinone scaffold, metabolically stable compounds with good in vivo PK profile could be obtained leaving the core structure unsubstituted. In this way, low microsomal intrinsic clearance (CLint) could be achieved despite a relatively high logD. The compounds were synthesized using the Ugi reaction, in some cases followed by Suzuki and Diels-Alder reactions, giving a diverse set of compounds in a small number of reaction steps. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.081
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-hydroxy-2-methyl-2-propyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-2-甲基-2-丙基异氰化物 (HMPI) 作为用于 Ugi 四组分偶联反应的新型可转化异氰化物

  摘要：

  Ugi 反应是一种有用的 α-（酰氨基）酰胺的四组分偶联反应。然而，这两种酰胺的选择性转化通常是困难的。在这里，我们报告了 1-羟基-2-甲基-2-丙基异氰化物 (HMPI) 作为用于解决该问题的“可转化异氰化物”类的新成员。HMPI 无味，在 Ugi 反应中显示出良好的反应性，生成 N -（1-羟基-2-甲基-2-丙基）酰胺，在 Zn(OTf) 2 介导的溶剂解作用下顺利转化为酯。总体而言，通过使用 HMPI，可以通过两个步骤轻松获得结构多样的 α-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338967