2,2'-di-O-acetyl-3,3'-di-o-benzyl-4,6,4',6'-di-o-benzylidene-α,α'-D-trehalose | 127072-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-di-O-acetyl-3,3'-di-o-benzyl-4,6,4',6'-di-o-benzylidene-α,α'-D-trehalose
• 英文别名: 2,2'-di-O-acetyl-3,3'-di-O-benzyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α-D-trehalose；2,2'-di-O-acetyl-3,3'-di-O-benzyl-4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α-trehalose
• CAS: 127072-98-4
• 化学式: C₄₄H₄₆O₁₃
• 分子量: 782.841
• InChiKey: AXFBTGQQNOUWOP-OGSZIHEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  135.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 iron (III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2'-di-O-acetyl-3,3'-di-o-benzyl-4,6,4',6'-di-o-benzylidene-α,α'-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）串联催化对吡喃吡喃糖苷进行一锅区域选择性保护。

  摘要：

  通过使用六水合氯化铁（III）进行串联催化可导致碳水化合物构件显示出正交的保护基团模式，如海藻糖和麦芽糖二糖的区域选择性保护所示。

  DOI：

  10.1039/c0cc04398b

文献信息

• TMSOTf-Catalyzed Silylation: Streamlined Regioselective One-Pot Protection and Acetylation of Carbohydrates
  作者：A. Abragam Joseph、Ved Prakash Verma、Xin-Yi Liu、Chia-Hui Wu、Vijay M. Dhurandhare、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101267

  日期：2012.2

  A highly efficient TMSOTf-catalyzed HMDS silylation of sugars, which can easily be integrated with subsequent reactions in one-pot fashion, has been developed. Its usefulness was demonstrated by applications to streamlined regioselective one-pot protection and nonenzymatic acetylation of un

  已经开发出一种高效的 TMSOTf 催化的 HMDS 糖基硅烷化，它可以很容易地以一锅法与后续反应相结合。其在简化区域选择性一锅法保护和非酶乙酰化方面的应用证明了其有用性。