4-acetyl-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one | 37703-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-acetyl-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-4-acetylpyrazol-5-one
• CAS: 37703-59-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00448466
• 分子量: 216.239
• InChiKey: LRVOFDVMZZYXLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(Z)-2,4-dihydro-4-[1-(hydroxyamino)ethylidene]-5-methyl-2-phenyl-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋稠合的（C2）-叠氮基-（C4）-吡唑啉酮，一种新的杂环系统。合成，光谱研究和X射线结构分析。

  摘要：

  1-取代的4-酰基-5-羟基-3-甲基-1H-吡唑（2）与羟胺的反应产生相应的“肟” 3，其主要以（Z）-2,4-二氢-4-的形式存在[（羟基氨基）亚甲基] -3H-吡唑-3-酮。用三氯乙酰基异氰酸酯/碳酸钾在无水乙醚中处理化合物3，得到7-甲基-1,5,6-三氮杂螺[2.4]庚-1,6-二烯-4-酮（4）。通过单晶X射线分析（4f，4h）阐明了化合物4的结构，并通过NMR光谱研究证实了（（1）H，（13）C）。

  DOI：

  10.1021/jo030131t
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到4-acetyl-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  BF3 介导的吡唑并[1,5-a]嘧啶和其他 π-过量 (N-杂) 芳烃的乙酰化

  摘要：

  报道了一种可操作的简单微波辅助 BF 3介导的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶乙酰化反应，以及基于密度泛函理论 (DFT) 理论计算的这种转变的合理机制。值得注意的是，据我们所知，这是功能性吡唑并[1,5- a ] 直接乙酰化的第一个例子]嘧啶（PP）核心。据报道，使用温和的反应条件、廉价的试剂，甚至具有缺电子或高位阻基团的底物，以高产率合成了这种基本结构单元。此外，一种新的甲基酮成功地用作生产新型和有价值的双亲电子化合物的底物，产率高达 90%。值得注意的是，发现的乙酰化方法已成功应用于其他π-超( N-杂)芳族底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00881

文献信息

• First Structurally Characterized Silver(I) Derivatives with Nonfluorinated β-Diketones
  作者：Augusto Cingolani、Effendy、Fabio Marchetti、Claudio Pettinari、Riccardo Pettinari、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/ic0109391

  日期：2002.3.1

  group P(-)1(no. 2), Z = 2, unit cell parameters a = 10.4655(9) A, b = 12.079(1) A, c = 22.804(2) A, alpha = 104.872(2), beta = 95.180(2), and gamma = 104.144(2)), also true of [Ag(Ph(3)P)(2)(O,O'-Q(2))] (triclinic space group P(-)1(no. 2), Z = 2, unit cell parameters a = 10.672(2) A, b = 10.710(2) A, c = 18.713(3) A, alpha = 87.573(2), beta = 80.972(2), and gamma = 81.734(2)), whereas [Ag(o-tol(3)P)Q(1)]

  酰基吡唑酸银（Ag）（R'）（QH = 1-苯基-3-甲基-4-R'（C = O）-吡唑）的各种配合物的合成，光谱和单晶X射线结构研究-5-one; Q（1），R = Ph; Q（2），R'= CF（3）; Q（3），R'= Me），带有中性配体L =未知PR（3）（R = Ph，邻甲苯基，环己基）和Hmimt（1-甲基-2-巯基咪唑）和二齿dppe（Ph（2）P（CH（2））（2）PPh（2））和三聚体（N，N，N '-三甲基乙二胺）在各种作用中定义了阴离子Q（R'）配体的供体能力。在游离配体Q（3）H（在单斜空间群C2 / c（第15号）中结晶）中，Z = 8，晶胞参数a = 17.981（6）A，b = 5.0641（4）A，c = 24.271（6）A，且β= 99.67（2）），则酸性OH基团分子内氢键合至相邻的吡唑啉酮氧，即两个氧原子为顺式，此处以阴离子络合形式在结构上表征的其
• [EN] PYRAZOLONE COMPOUNDS AND THROMBOPOIETIN RECEPTOR ACTIVATOR<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZOLONE ET ACTIVATEUR DU RECEPTEUR DE LA THROMBOPOIETINE
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2004033433A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A preventive, therapeutic or improving agent for diseases against which activation of the thrombopoietin receptor is effective or a platelet increasing agent, which contains a thrombopoietin receptor activator represented by the formula (1): wherein A is a C?2-14#191 aryl group, B is a hydrogen atom, a C?1-6#191 alkyl group, a C?1-3#191 alkyl group substituted with one or more fluorine atoms or a C?2-14#191 aryl group, D is a hydrogen atom, a C?1-6#191 alkyl group, a C?1-3#191 alkyl group substituted with one or more fluorine atoms or a C?2-14#191 aryl group, and E is a C?2-14#191 aryl group, a tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt of the activator or a solvate thereof, as an active ingredient.

  一种预防、治疗或改善针对血小板生成素受体激活有效的疾病的药剂或增加血小板的药剂，其中包含由式（1）表示的血小板生成素受体激活剂：其中A是C?2-14#191芳基，B是氢原子，C?1-6#191烷基，一个或多个氟原子取代的C?1-3#191烷基或C?2-14#191芳基，D是氢原子，C?1-6#191烷基，一个或多个氟原子取代的C?1-3#191烷基或C?2-14#191芳基，E是C?2-14#191芳基，激活剂的互变异构体、前药或药用可接受的盐或其溶剂，作为活性成分。
• Influence of sterically demanding groups on the structure and stability in the solid and solution state of (acylpyrazolonate)bis(phosphine)copper(I) derivatives
  作者：Fabio Marchetti*、Claudio Pettinari、Riccardo Pettinari、Augusto Cingolani、Mercedes Camalli、Riccardo Spagna*

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00463-6

  日期：2000.2

  neutral derivatives [Cu(L)(PR 3 ) 2 ] (LH=1-phenyl-3-methyl-4-R 1 (CO)-pyrazol-5-one, in detail L 1 H, R 1 =C 6 H 5 ; L 2 H, R 1 =CH 3 ; L 3 H, R 1 =CF 3 ; L 4 H, R 1 =C 6 H 11 ; L 5 H, R 1 =C 6 H 5 CH 2 ; L 6 H, R 1 =(C 6 H 5 ) 2 CH; R=C 6 H 5 , p -CH 3 C 6 H 4 , C 6 H 5 CH 2 or C 6 H 11 ) and [Cu(L) 2 ] (L=L 4 , L 5 and L 6 ) have been synthesised and characterised by analytical and spectroscopic techniques

  摘要新的中性衍生物[Cu（L）（PR 3）2]（LH = 1-苯基-3-甲基-4-R 1（CO）-吡唑-5-酮，更详细地为L 1 H，R 1 ＝ C 6 H 5； L 2 H，R 1 ＝ CH 3； L 3 H，R 1 ＝ CF 3； L 4 H，R 1 ＝ C 6 H 11； L 5 H，R 1 ＝ C 6 H 5 CH 2； L 6 H，R 1 =（C 6 H 5）2 CH； R = C 6 H 5，对-CH 3 C 6 H 4，C 6 H 5 CH 2或C 6 H 11）和[Cu（ L）2]（L ＝ L 4，L 5和L 6）已经合成并且通过分析和光谱技术表征。解析了[Cu（L 1）（PCy 3）2]，[Cu（L 5）（PPh 3）2]和[Cu（L 6）（PPh 3）2]的X射线晶体和分子结构。 ，其中铜原子存在于严重扭曲的四面体CuO 2 P 2环境中。键合角度PCuP，PCuO和OCuO受PR
• Theoretical and experimental spectroscopic investigation of new polymethine donor-π-acceptor cyanine dyes: Synthesis, photophysical, and TDDFT studies
  作者：Ahmed I. Koraiem、Ahmed El-Shafei、Islam M. Abdellah、Fathy F. Abdel-Latif、Reda M. Abd El-Aal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.07.021

  日期：2018.12

  Abstract New series of polymethine cyanine dyes with different length of π-chain have been synthesized and characterized. These new dyes are based on D-π-A architecture with long π-electron systems. The UV–vis/emission spectral studies showed that the dyes are absorbed in the region of λmax (485–570) nm and emitted at (540–600) nm. This makes these dyes favorable for the detection of biological and

  摘要 合成并表征了具有不同长度π链的新系列聚甲炔花青染料。这些新染料基于具有长 π 电子系统的 D-π-A 结构。UV-vis/发射光谱研究表明，染料在 λmax (485-570) nm 区域被吸收并在 (540-600) nm 处发射。这使得这些染料有利于检测生物和化学分析物。使用 Gaussian 09 软件通过 DFT 研究了它们在 HOMO/LUMO 能级中的电子云离域。DFT 结果表明染料在其分子轨道水平上显示出有效的电荷分离，这反映在其 ICT 行为中。应用瞬态密度泛函理论（TD-DFT）从理论上探索了这些染料的第一激发能（E0-0），其与实验结果的兼容性高，精度为0.1-0.3 eV。该方法已成功应用于描述 π 共轭长度和发色团取代基对染料最大吸收和激发能变化的巨大影响。
• Synthesis and A1 and A2A adenosine binding activity of some pyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Fabrizio Melani、Guido Filacchioni、Lucia Cecchi、Letizia Trincavelli、Claudia Martini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00006-8

  日期：1998.3

  A series of pyrano[2,3-c]pyrazol-4-ones was synthesized and evaluated for bovine brain adenosine A1 and A2A receptor binding affinity. Substituents at positions 5 and/or 6 were varied in order to define the structure-activity relationships in these new kinds of adenosine receptor ligands. The most selective and potent ligand among the reported compounds was the 1,4-dihydro-1-phenyl-3-methyl-6-(3-a

  合成了一系列吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮并评估了牛脑腺苷A1和A2A受体的结合亲和力。改变位置5和/或6的取代基，以便定义这些新型腺苷受体配体中的构效关系。在所报道的化合物中，最有选择性和最有效的配体是1,4-二氢-1-苯基-3-甲基-6-（3-氨基苯基）-吡喃并[2,3-c]吡唑ol-4-one 11对A1受体的选择性显示27倍，Ki值为84 nM。

表征谱图